Lipidi insaponificabili: funzioni e classificazione

I lipidi insaponificabili sono lipidi che non contengono acidi grassi come componenti strutturali fondamentali. Al contrario, i lipidi saponificabili o complessi hanno acidi grassi, che possono essere rilasciati dall'idrolisi alcalina, producendo sali di acidi grassi (saponi), in un processo chiamato saponificazione.

I lipidi numericamente insaponificabili sono più bassi dei lipidi complessi, ma tra di essi vi sono molecole con un'attività biologica molto intensa e specializzata. Esempio di loro sono alcune vitamine, ormoni, coenzimi, carotenoidi, tra gli altri.

I lipidi

I lipidi sono biomolecole organiche che non hanno solubilità in acqua, ma in solventi non polari, come benzene, etere o cloroformio. La sua costituzione chimica è, principalmente, carbonio, idrogeno e ossigeno. Possono anche presentare, in misura minore, altri componenti, come fosforo, azoto e zolfo.

I lipidi spesso si legano con altre biomolecole, attraverso legami deboli o legami covalenti, formando molecole ibride, tra le quali glicolipidi e lipoproteine.

I lipidi sono stati classificati in modi diversi, tuttavia, la classificazione più stabile si basa sulla presenza (lipidi saponificabili) o sull'assenza (lipidi insaponificabili) di acidi grassi nella loro struttura.

Funzione di lipidi insaponificabili

I lipidi insaponificabili soddisfano diverse funzioni complesse e specifiche all'interno degli esseri viventi, tra cui:

-Vitamine

Le vitamine sono composti organici che in quantità molto piccole sono essenziali per la funzione di tutte le cellule e devono essere contenute nella dieta di alcune specie, perché non sono in grado di sintetizzarle da sole. Le vitamine liposolubili appartengono tutte al gruppo di lipidi non saponificabili.

Vitamina A

La vitamina A è essenziale per la visione, poiché nella forma di aldeide è un costituente della rodopsina, un pigmento visivo. La carenza di questa vitamina causa cecità notturna negli adulti e xeroftalmia o secchezza degli occhi nei neonati e nei bambini, che può portare alla cecità permanente.

Il ruolo della vitamina A in altre attività biologiche è ancora sconosciuto, la sua carenza nella dieta causa, oltre a problemi visivi, ritardo della crescita, sviluppo incompleto delle ossa e del sistema nervoso, ispessimento e secchezza della pelle, sterilità e degenerazione di reni e altri organi.

Vitamina D

La sua funzione è correlata all'adeguata calcificazione delle ossa e la sua carenza provoca rachitismo. Ci sono diversi composti che hanno funzione di vitamina D; nei mammiferi, i più importanti sono la vitamina D ₂ (ergocalciferolo) e la D ₃ (colecalciferolo).

La presenza di questa vitamina nella dieta è molto scarsa, o inesistente, tranne che nel fegato del pesce. La vitamina D può essere sintetizzata dal corpo stesso da un composto chiamato 7-deidrocolesterolo, presente nella pelle, per cui è necessaria l'esposizione alla luce solare.

Vitamina E

Conosciuto anche come tocoferolo, ha funzione antiossidante, prevenendo l'autoossidazione degli acidi grassi altamente insaturi in presenza di ossigeno molecolare. La sua carenza produce sterilità (almeno nelle cavie), necrosi del fegato, degenerazione dei reni e dei muscoli scheletrici, tra gli altri.

Vitamina K

Composto sintetizzato da batteri che fanno parte della flora intestinale. È necessario per una corretta coagulazione del sangue, probabilmente perché agisce come un substrato nel fegato per la produzione di un enzima (proconvertina) che partecipa alla cascata della coagulazione.

-Fotopigmentos

Alcuni lipidi insaponificabili agiscono come, o fanno parte di, pigmenti fotosintetici; per esempio, fitolo, un diterpene che fa parte della clorofilla. I carotenoidi sono poliisoprenoidi che hanno doppi legami coniugati e possono anche fungere da recettori di energia luminosa.

Esistono due tipi principali di carotenoidi, caroteni e xantofille; La differenza fondamentale tra entrambi è l'assenza (caroteni) o presenza (xantofilla) di ossigeno nella sua costituzione molecolare.

ormoni

Tra i lipidi insaponificabili ci sono componenti con funzione ormonale, tra questi:

androgeni

Sono ormoni sessuali maschili, costituiti da tetosterone e diidrotetosterone. Questi ormoni regolano la crescita e lo sviluppo di strutture sessuali come il pene, lo sperma e le ghiandole accessorie.

Consentono anche la comparsa di caratteristiche sessuali secondarie (come la barba e il tono della voce) e agiscono sul comportamento riproduttivo.

estrogeni

Esistono tre tipi di estrogeni: estradiolo, estrone ed estriolo. La sua funzione, nella femmina, è simile agli androgeni nei maschi, consentendo lo sviluppo di strutture sessuali, regolando l'aspetto di caratteristiche sessuali secondarie e intervenendo sul desiderio sessuale e sul comportamento riproduttivo.

progesterone

L'ormone della gestazione stimola i cambiamenti nelle pareti dell'utero per l'impianto del feto durante la riproduzione e interviene nello sviluppo della ghiandola mammaria, tra le altre attività.

prostaglandine

Tutte le prostaglandine hanno attività ormonale.

-Altre funzioni

Inoltre i lipidi insaponificabili possono avere altre funzioni; tra questi i sali biliari, che agiscono saponificando i lipidi saponificabili durante il processo di digestione.

Altri hanno funzioni di coenzimi o pseudo-coenzimi, come il coenzima Q, che ha la funzione di trasportare idrogeno nella respirazione mitocondriale. Mentre gli esteri fosforici di dolicolo e bactoprenolo partecipano alla biosintesi dei lipopolisaccaridi.

classificazione

Esistono tre classi di lipidi insaponificabili: terpeni, steroidi e prostaglandine. I primi due sono molto simili dal punto di vista strutturale, poiché derivano da unità di idrocarburi di cinque atomi di carbonio.

Le prostaglandine, d'altra parte, provengono dalla ciclizzazione di acidi grassi insaturi composta da 20 atomi di carbonio.

-Terpenos

Sono molecole composte da molte unità di isoprene, un idrocarburo di cinque atomi di carbonio. Sono anche terpenoidi o isoprenoidi. Queste molecole possono essere lineari, cicliche o contenere entrambi i tipi di strutture.

L'unione tra le diverse unità che compongono un terpene generalmente segue un ordine chiamato "testa-coda", anche se a volte può essere "coda di coda". La maggior parte dei doppi legami presenti nei terpeni sono di tipo trans, tuttavia possono verificarsi anche legami cis.

I terpeni possono essere suddivisi in base alla quantità di unità di isoprene che li compongono:

monoterpeni

Formato da due unità di isoprene. Molti sono costituenti di oli essenziali presenti nelle piante, come il mentolo, il componente principale dell'olio di menta piperita, o canfora, un costituente fondamentale dell'olio con lo stesso nome.

sesquiterpenos

Contengono tre unità di isoprene. Il farnesolo, un idrocarburo aciculare presente in molte piante e utilizzato in profumeria per evidenziare gli odori di alcuni profumi, è un sesquiterpene.

diterpeni

Sono composti da quattro unità di isoprene. Un esempio di diterpeni è il fitolo, un componente fondamentale della clorofilla, il pigmento fotosintetico delle piante.

triterpens

Sono composti da sei unità di isoprene. È il caso dello squalene, il precursore del colesterolo, lo sterolo che fa parte della membrana plasmatica e dei tessuti del corpo di tutti gli animali.

tetraterpenes

Contengono otto unità di isoprene. All'interno di questi abbiamo i carotenoidi, pigmenti organici presenti in piante e altri organismi che svolgono la fotosintesi, come alghe, protisti e batteri.

politerpeni

Composto da più di otto unità di isoprene, come la gomma naturale e il guata percha. Un importante gruppo di politerpeni sono i poliprenoli che, oltre ad avere numerose unità isoprene legate linearmente, possiedono un alcol primario terminale.

Esempi di polterpeni sono il bactoprenolo o l'alcol undecaprenilico, presente nei batteri, e il dolichol, presente negli animali. Questi, nella loro forma di estere fosforico, hanno funzioni pseudo-coenzimali.

steroidi

Sono composti organici che provengono da un triterpene lineare chiamato squalene. Questo squalene ha la capacità di pedalare molto facilmente. Ci sono molti steroidi in natura, ognuno con funzioni o attività specifiche.

Gli steroidi differiscono l'uno dall'altro dalla quantità di doppi legami, dalla loro posizione all'interno della molecola e dal tipo, quantità e posizione dei loro gruppi sostituenti.

Differiscono anche nella configurazione dei legami tra questi gruppi funzionali sostituenti (configurazione alfa o beta) e il nucleo; e la configurazione che gli anelli presentano tra loro.

lanosterol

Steroide isolato per la prima volta dal rivestimento in cera di lana. È il primo prodotto ottenuto dalla ciclizzazione dello squalene. Nei tessuti animali è un precursore del colesterolo, ma si trova anche nelle membrane delle piante.

È un alcol steroide che è caratterizzato dal fatto di avere una catena ramificata di almeno 8 atomi di carbonio in carbonio 17 (c17), nonché un gruppo ossidrile in carbonio 3 dell'anello A.

colesterolo

Un altro alcool steroide, derivato dal lanosterolo, è presente nelle membrane plasmatiche di un gran numero di cellule animali, così come nelle lipoproteine ​​plasmatiche. Il colesterolo è il precursore di molti altri steroidi come gli acidi bilirici, gli estrogeni, gli androgeni, il progesterone e gli ormoni adrenocorticali.

Altri steroidi

I fitosteroli sono un gruppo di steroidi presenti nelle piante più alte, tra cui lo stigmasterolo e il sitosterolo. I funghi e i lieviti, d'altra parte, presentano i micosteroli, come l'ergosterolo, il precursore della vitamina D.

-Eicosanoides

Molecole di 20 atomi di carbonio che derivano da acidi grassi essenziali di 20 atomi di carbonio, come gli acidi linoleico, linolenico e arachidonico. Sono costituenti fondamentali del sistema immunitario e svolgono anche importanti funzioni nel sistema nervoso centrale.

prostaglandine

Famiglia di derivati ​​degli acidi grassi con importante attività ormonale o regolatoria. Furono isolati per la prima volta dal plasma seminale, dalla prostata e dalla vescicola seminale. Esistono numerosi tipi di prostaglandine con funzioni diverse, ma tutti abbassano la pressione sanguigna; inoltre causano la contrazione della muscolatura liscia.

trombossani

Sono composti derivati ​​dall'acido arachidonico, con effetto sia autocrino (colpisce la cellula emittente) che paracrino (colpisce le cellule vicine). La sua funzione principale è legata alla coagulazione e all'accumulo di piastrine.

leucotrieni

Altri derivati ​​dell'acido arachidonico, isolati per la prima volta dai leucociti e caratterizzati da quattro doppi legami coniugati nella loro struttura. Hanno attività di costrizione del muscolo liscio e partecipano ai processi infiammatori.