Quali sono i derivati ​​del benzene?

I derivati ​​del benzene sono, secondo il sistema dell'International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), idrocarburi aromatici.

La Figura 1 mostra alcuni esempi. Sebbene alcuni composti siano riferiti esclusivamente ai nomi IUPAC, alcuni sono designati più frequentemente con nomi comuni (Important Benzene Derivatives and Groups, SF).

Storicamente, le sostanze di tipo benzene erano chiamate idrocarburi aromatici perché avevano aromi distintivi.

Oggi, un composto aromatico è un composto che contiene un anello benzenico o ha certe proprietà simili a benzene (ma non necessariamente un aroma forte).

È possibile riconoscere gli aromatici in questo testo dalla presenza di uno o più anelli benzenici nella sua struttura.

Negli anni '70, i ricercatori hanno scoperto che il benzene è cancerogeno. Tuttavia, questo non significa che i composti che contengono un anello benzenico come parte della loro struttura sono anche cancerogeni.

È un errore comune che, se un composto viene utilizzato per produrre una particolare sostanza chimica, i rischi ad esso associati rimangono gli stessi.

Infatti, quando il benzene viene fatto reagire per produrre diversi derivati, cessa di essere il composto benzenico e le proprietà chimiche dei prodotti possono spesso essere completamente differenti.

Pertanto, la presenza di un anello benzenico nella struttura di un composto non è una causa automatica di preoccupazione, infatti, un gran numero di composti trovati nel nostro cibo contengono un anello benzenico da qualche parte nella sua struttura (Struttura e nomenclatura dei composti aromatici, SF).

Nomenclatura dei derivati ​​del benzene

I derivati ​​del benzene sono stati isolati e utilizzati come reagenti industriali da oltre 100 anni e molti dei nomi sono radicati nelle tradizioni storiche della chimica.

I composti menzionati di seguito riportano nomi storici comuni e il più delle volte non dai nomi sistemici di IUPAC (Benzene Derivatives, SF).

-Fenolo è anche noto come benzenolo.

- Il toluene è anche noto come metil benzene.

-Anilina è anche nota come benzenamina.

-L'anisolo è anche noto come metossi benzene.

-Il nome IUPAC per lo stirene è il benzene di vinile.

-Acetofenone è anche noto come metilfenil chetone.

-Il nome IUPAC di benzaldeide è benzenecarbaldeide.

-L'acido benzico ha il nome IUPAC di acido carbossilico benzene.

Derivati ​​semplici

Quando il benzene contiene un singolo gruppo sostituente, vengono chiamati derivati ​​semplici. La nomenclatura per questo caso sarà il nome del derivato + benzene.

Ad esempio, il cloro (Cl) collegato a un gruppo fenile viene indicato come clorobenzene (cloro + benzene). Poiché c'è un solo sostituente nell'anello benzenico, non è necessario indicare la sua posizione nell'anello benzenico (Lam, 2015).

Derivati ​​disostituiti

Quando due delle posizioni nell'anello sono state sostituite con un altro atomo o gruppo di atomi, il composto è un benzene disostituito.

È possibile numerare gli atomi di carbonio e denominare il composto in relazione ad essi. Tuttavia, esiste una nomenclatura separata per descrivere le posizioni relative.

Usando il toluene come esempio, l'orientamento orto è il rapporto 1.2; l'obiettivo è 1.3 e il para è 1.4. Si deve tenere conto del fatto che ci sono due posizioni orto e meta.

I sostituenti sono denominati in ordine alfabetico a meno che non ci sia uno importante o uno che dà il nome alla molecola, ad esempio il fenolo.

La notazione per le posizioni ortho, meta e para può essere semplificata con le lettere o, m e p rispettivamente (in corsivo).

Un esempio di questo tipo di nomenclatura è mostrato nella figura 4 con le molecole di o bromoetilbenzene, acido m- nitrobenzoico e p- bromonitrobenzene (Colapret, SF).

Derivati ​​polisostituiti

Quando ci sono più di due sostituenti nell'anello benzilico, è necessario utilizzare i numeri per distinguerli.

Comincia a contare nell'atomo di carbonio a cui uno dei gruppi è collegato e conta verso l'atomo di carbonio che conduce all'altro gruppo sostituente per il percorso più breve.

L'ordine dei sostituenti è alfabetico e i sostituenti sono nominati preceduti dal numero di carbonio in cui tutto questo è seguito dalla parola benzene. La figura 5 mostra l'esempio della molecola 1-bromo, 2, 4-dinitrobenzene.

Se un gruppo dà un nome speciale, il nome della molecola come derivato di quel composto e se nessun gruppo dà un nome speciale, elencalo in ordine alfabetico, dando loro il numero più basso di numeri.

La figura 6 mostra la molecola di TNT, secondo questo tipo di nomenclatura, questa molecola dovrebbe essere chiamata 2, 4, 6 trinitrotoluene.

Alcuni importanti derivati ​​del benzene

Un certo numero di derivati ​​del benzene sostituiti sono ben noti e composti commercialmente importanti.

Uno dei più ovvi è il polistirolo, prodotto dalla polimerizzazione dello stirene. La polimerizzazione implica la reazione di molte più piccole molecole per formare lunghe catene di molecole.

Diversi miliardi di chilogrammi di polistirene vengono prodotti ogni anno, e i loro usi includono posate di plastica, imballaggi alimentari, materiali per imballaggio in schiuma, custodie per computer e materiali isolanti (Net Industries e i suoi licenziatari, SF).

Altri importanti derivati ​​sono fenoli. Questi sono definiti come molecole di benzene con gruppi OH (idrossido) ad essi collegati.

Sono descritti come solidi incolori o bianchi nella loro forma più pura. Sono usati per produrre resine epossidiche, resine e film.

Il toluene è definito come una molecola di benzene con un gruppo di un atomo di carbonio e tre atomi di idrogeno ad esso collegati. È "un liquido chiaro e incolore con un odore caratteristico".

Il toluene è usato come solvente, sebbene questo uso sia gradualmente terminato perché il toluene può causare mal di testa, confusione e perdita di memoria. Viene anche utilizzato nella produzione di alcuni tipi di schiuma.

L'anilina è una molecola di benzene con un gruppo amminico (-NH ₂ ) ad essa collegato. L'anilina è un olio incolore, ma può scurirsi con l'esposizione alla luce. È usato per fare coloranti e prodotti farmaceutici (Kimmons, SF).

L'acido benzoico è un conservante alimentare, è un materiale di partenza per la sintesi di coloranti e altri composti organici e viene utilizzato per la cura del tabacco.

Le molecole a base di benzene più complesse hanno applicazioni in medicina. Forse sentirete il paracetamolo, che ha il nome chimico acetaminofene, comunemente usato come analgesico per alleviare il dolore e il mal di testa.

In effetti, è probabile che un gran numero di composti medicinali presentino un anello benzenico da qualche parte nella sua struttura, sebbene questi composti siano spesso più complicati di quelli mostrati qui.