Etanamide: struttura, proprietà, usi ed effetti

L'etanamide è una sostanza chimica che appartiene al gruppo di composti organici dell'azoto. Riceve anche il nome di acetamide, secondo l'Unione internazionale di chimica pura e applicata (IUPAC per il suo acronimo in inglese). Commercialmente è chiamato acido acetico.

Si chiama ammide perché l'azoto è collegato a un gruppo carbonile. È primario, perché conserva i due atomi di idrogeno attaccati all'azoto -NH 2 . È stato trovato in natura come un minerale solo con tempo asciutto; nella stagione delle piogge o molto bagnato si dissolve in acqua.

È un solido con un aspetto vitreo (trasparente). Il suo colore varia da incolore a grigio, formando piccole stalattiti e talvolta aggregati granulari. Può essere prodotto dalla reazione tra acido acetico e ammoniaca, formando un sale intermedio: acetato di ammonio. Quindi viene disidratato per produrre l'ammide e formare l'acqua:

Struttura chimica

La struttura chimica interna del cristallo acetammide è trigonale, ma unendosi insieme per formare agglomerati acquisisce una forma ottaedrica.

La formula strutturale del composto consiste in un gruppo acetilico e un gruppo amminico:

Questi gruppi consentono le diverse reazioni che il composto può dover essere eseguito. La formula molecolare dell'acetamide è C 2 H 5 NO.

Proprietà fisiche

Proprietà chimiche

Le proprietà chimiche di una sostanza alludono alla sua reattività quando sono in presenza di altre che possono causare trasformazioni nella sua struttura. L'acetamide ha le seguenti reazioni:

Idrolisi acida e basica

riduzione

disidratazione

Nel campo industriale, la produzione di acidi carbossilici è molto vantaggiosa a causa dell'importanza dei loro derivati. Tuttavia, l'ottenimento dell'acido etanoico da acetammide ha un'applicazione molto limitata, poiché le alte temperature a cui si verifica il processo tendono a decomporre l'acido.

In laboratorio, sebbene l'etanamide possa essere ottenuta dall'acido acetico, la conversione di un'ammide in acido è molto improbabile, e questo è generalmente valido per tutte le ammidi.

applicazioni

L'acetammide è stata prodotta commercialmente dal 1920, anche se non è certo che sia in uso commerciale fino ad oggi. È stato precedentemente utilizzato per la sintesi di metilamine, tioacetamide, ipnotici, insetticidi e scopi medicinali.

L'acetammide è un composto che, in campo industriale, è usato come:

- Plastificante, pelle, pellicole e rivestimenti in tessuto.

- Additivo per carta, per dare forza e flessibilità.

- Denaturazione degli alcoli. Viene aggiunto all'alcol in fase di studio per rimuovere parte della purezza che ha e quindi può essere utilizzato per altri usi, come, ad esempio, come solvente.

- Lacca, per dare lucentezza alle superfici e / o per proteggere i materiali dalle aggressioni ambientali, in particolare dalla corrosione.

- Esplosivo.

- Flusso, poiché quando aggiunto a una sostanza facilita la fusione di questa sostanza.

- In crioscopia.

- Come intermedio nella preparazione di medicinali come ampicillina e antibiotici derivati ​​da cefalosporine, quali cefaclor, cefalosina, cefradina, enalapril maleato (trattamento dell'ipertensione) e sulfacetamide (gocce oftalmiche antimicrobiche), tra gli altri.

- Solvente, poiché fa sì che alcune sostanze aumentino la solubilità in acqua quando l'acetammide si dissolve in essa.

- Come solvente che fissa i coloranti nell'industria tessile.

- Nella produzione di metilamine.

- Come biocida, in composti che possono essere utilizzati come disinfettanti, conservanti, pesticidi, ecc.

Effetti sulla salute

Nelle industrie chimiche in cui l'acetamide è usato come solvente e plastificante, i lavoratori possono provare irritazione cutanea a causa dell'esposizione acuta (a breve termine) dovuta alla presenza di questi composti.

Non ci sono informazioni sugli effetti cronici (a lungo termine) o sullo sviluppo di agenti cancerogeni nell'uomo. Secondo l'Environmental Protection Agency degli Stati Uniti (EPA), l'acetammide non è classificata come cancerogena.

L'Agenzia internazionale per la ricerca sul cancro ha classificato l'acetamide come un gruppo 2B, un possibile cancerogeno per l'uomo.

L'Agenzia per la protezione dell'ambiente della California ha stabilito una stima del rischio di inalazione di 2 × 10-5 μg / m3 (microgrammo per metro cubo) e un rischio di cancro orale dopo l'ingestione di 7 × 10-2 mg / kg / d (milligrammi per chilogrammo in un giorno) per un lungo periodo.

Tuttavia, sebbene la popolazione generale possa essere esposta al fumo di sigarette o al contatto con la pelle di prodotti contenenti acetamide, non rappresenta molto rischio a causa della solubilità e delle caratteristiche igroscopiche che ha con l'acqua.

Può essere facilmente spostato attraverso il suolo a causa del deflusso, ma si prevede che venga degradato dai microrganismi e non si accumuli nei pesci.

L'acetamide è un lieve irritante per la pelle e gli occhi e non ci sono dati disponibili per certificare i suoi effetti tossici negli esseri umani.

Negli animali da laboratorio la tossicità è stata osservata nella perdita di peso corporeo quando è stata sottoposta a una dose orale molto alta nel tempo. Tuttavia, non sono stati osservati aborti o effetti nocivi nella nascita della progenie dei genitori trattati con acetamide.