Acido formico (HCOOH): struttura, usi e proprietà

Acido formico o acido metanoico È il composto più semplice e più piccolo di tutti gli acidi organici. È anche noto come acido metanoico e la sua formula molecolare è HCOOH, con un solo atomo di idrogeno legato all'atomo di carbonio. Il suo nome deriva dalla parola formica, che in latino significa ant.

I naturalisti del quindicesimo secolo hanno scoperto che certi tipi di insetti (i formicidi), come formiche, termiti, api e coleotteri, secernono questo composto responsabile dei loro morsi dolorosi. Inoltre, questi insetti usano l'acido formico come meccanismo di attacco, difesa e segnalazione chimica.

Possiede ghiandole velenose che espellono questo e altri acidi (per esempio acido acetico) come uno spruzzo verso l'esterno. L'acido formico è più forte dell'acido acetico (CH ₃ COOH); quindi, disciolto in quantità uguali in acqua, l'acido formico produce soluzioni con valori di pH più bassi.

Il naturalista inglese John Ray raggiunse l'isolamento dell'acido formico nell'anno 1671, distillato da grandi quantità di formiche.

D'altra parte, la prima sintesi riuscita di questo composto è stata fatta dal chimico e fisico francese Joseph Gay-Lussac, usando acido cianidrico (HCN) come reagente.

Dov'è?

L'acido formico può essere presente a livelli terrestri, come componente della biomassa o nell'atmosfera, coinvolto in un ampio spettro di reazioni chimiche; Può anche essere trovato sotto i pavimenti, all'interno dell'olio o nella fase gassosa sulla sua superficie.

In termini di biomassa, insetti e piante sono i principali generatori di questo acido. Quando i combustibili fossili vengono bruciati producono acido formico gassoso; di conseguenza, i motori dei veicoli rilasciano acido formico nell'atmosfera.

Tuttavia, la Terra ospita un numero esorbitante di formiche, e tra tutte queste sono in grado di produrre in un anno migliaia di volte la quantità di acido formico generato dall'industria umana. Allo stesso modo, gli incendi boschivi rappresentano fonti di gas di acido formico.

Più in alto, nella complessa matrice atmosferica, si verificano processi fotochimici che sintetizzano l'acido formico.

A questo punto molti composti organici volatili (VOC) sono degradati sotto gli effetti delle radiazioni ultraviolette, o sono ossidati dai meccanismi dei radicali liberi OH. La chimica atmosferica ricca e complessa è di gran lunga la fonte predominante di acido formico sul pianeta.

struttura

Nell'immagine superiore è illustrata la struttura di un dimero di fase gassosa dell'acido formico. Le sfere bianche corrispondono agli atomi di idrogeno, le sfere rosse corrispondono agli atomi di ossigeno e le sfere nere corrispondono agli atomi di carbonio.

In queste molecole si possono osservare due gruppi: l'idrossile (-OH) e il formile (-CH = O), entrambi capaci di formare legami idrogeno.

Queste interazioni sono di tipo O-H-O, con i gruppi ossidrile essendo i donatori della H e i gruppi formile i donatori della O.

Tuttavia, la H collegata all'atomo di carbonio non ha questa capacità. Queste interazioni sono molto forti e, a causa dell'atomo H povero di elettroni, l'idrogeno del gruppo OH è più acido; quindi, questo idrogeno stabilizza ancora di più i ponti.

Come risultato di quanto sopra, l'acido formico esiste sotto forma di un dimero e non come una singola molecola.

Struttura di cristallo

Quando la temperatura diminuisce, il dimero dirige i suoi legami di idrogeno per generare la struttura più stabile possibile insieme agli altri dimeri, creando così catene a α e β di acido formico.

Un'altra nomenclatura sono i conformisti «cis» e «trans». In questo caso, "cis" è usato per designare gruppi orientati nella stessa direzione, e "trans" per quei gruppi in direzioni opposte.

Ad esempio, nella catena α i gruppi formili "puntano" sullo stesso lato (il lato sinistro), in contrasto con la catena β, dove questi gruppi formili puntano ai lati opposti (immagine in alto).

Questa struttura cristallina dipende dalle variabili fisiche che agiscono su di esso, come la pressione e la temperatura. Quindi, le catene sono convertibili; cioè, in condizioni diverse, una catena "cis" può essere trasformata in una catena "trans" e viceversa.

Se le pressioni aumentano fino a livelli drastici, le catene sono sufficientemente compresse da essere considerate un polimero cristallino dell'acido formico.

proprietà

- L'acido formico è un liquido a temperatura ambiente, incolore e con un odore forte e penetrante. Ha un peso molecolare di 46 g / mol, fonde a 8, 4 ° C e ha un punto di ebollizione di 100, 8 ° C, superiore a quello dell'acqua.

- È miscibile in acqua e in solventi organici polari, come etere, acetone, metanolo ed etanolo.

- D'altra parte, in solventi aromatici (come benzene e toluene) è leggermente solubile, perché l'acido formico ha a malapena un atomo di carbonio nella sua struttura.

- Ha un pKa di 3, 77, più acido di quello dell'acido acetico, che può essere spiegato perché il gruppo metile contribuisce alla densità elettronica dell'atomo di carbonio ossidato dai due ossigeni. Ciò si traduce in una leggera diminuzione dell'acidità del protone (CH ₃ COOH, HCOOH).

- Deprotonato l'acido, questo diventa il formato anionico HCOO-, che può delocalizzare la carica negativa tra i due atomi di ossigeno. Pertanto, è un anione stabile e spiega l'elevata acidità dell'acido formico.

reazioni

L'acido formico può essere disidratato in monossido di carbonio (CO) e acqua. In presenza di catalizzatori di platino, può anche essere scomposto in idrogeno molecolare e anidride carbonica:

HCOOH (l) → H ₂ (g) + CO ₂ (g)

Questa proprietà consente all'acido formico di essere considerato un modo sicuro per immagazzinare idrogeno.

applicazioni

L'industria alimentare e agricola

Nonostante sia dannoso l'acido formico, è utilizzato a concentrazioni adeguate come conservante negli alimenti grazie alla sua azione antibatterica. Per lo stesso motivo viene utilizzato in agricoltura, dove ha anche un'azione antiparassitaria.

Presenta anche un'azione conservante sui pascoli, che aiuta a prevenire i gas intestinali negli animali riproduttori.

L'industria tessile e calzaturiera

È usato nell'industria tessile per la tintura e la raffinazione dei tessuti, essendo forse l'uso più frequente di questo acido.

L'acido formico viene utilizzato nella lavorazione della pelle grazie alla sua azione sgrassante e alla rimozione dei peli di questo materiale.

Sicurezza stradale su strada

Oltre agli usi industriali indicati, durante l'inverno vengono utilizzati derivati ​​dell'acido formico (formati) in Svizzera e in Austria per ridurre il rischio di incidenti. Questo trattamento è più efficiente rispetto all'uso di sale comune.