Acido carbossilico: formula, nomenclatura, struttura, proprietà e usi
L' acido carbossilico è un termine attribuito a qualsiasi composto organico che contiene un gruppo carbossile. Possono anche essere indicati come acidi organici e sono presenti in molte fonti naturali. Ad esempio, l'acido formico, un acido carbossilico, viene distillato da formiche e altri insetti come il coleottero galerita.
Cioè, un formicaio è una ricca fonte di acido formico. Inoltre, l'aceto viene estratto dall'acido acetico, l'odore del burro rancido è dovuto all'acido butirrico, le erbe valeriana contengono acido valerico e acido caprico, tutti questi acidi carbossilici sono ottenuti dai capperi.
L'acido lattico dà cattivo gusto al latte acido, e in alcuni grassi e oli gli acidi grassi sono presenti. Gli esempi di fonti naturali di acidi carbossilici sono innumerevoli, ma tutti i loro nomi assegnati derivano da parole latine. Quindi, in latino la parola formica significa "formica".
Mentre questi acidi venivano estratti in diversi capitoli della storia, questi nomi divennero comuni, consolidandosi nella cultura popolare.
formula
La formula generale dell'acido carbossilico è R-COOH, o più in dettaglio: R- (C = O) -OH. L'atomo di carbonio è collegato a due atomi di ossigeno, il che causa una diminuzione della sua densità di elettroni e, di conseguenza, una carica parziale positiva.
Questa carica riflette lo stato di ossidazione del carbonio in un composto organico. In nessun altro carbonio è ossidato come nel caso degli acidi carbossilici, questa ossidazione essendo proporzionale al grado di reattività del composto.
Per questo motivo, il gruppo -COOH ha una predominanza rispetto ad altri gruppi organici e definisce la natura e la principale catena di carbonio del composto.
Quindi, non ci sono derivati acidi delle ammine (R-NH 2 ), ma aminoacidi derivati da acidi carbossilici (amminoacidi).
nomenclatura
I nomi comuni derivati dal latino per gli acidi carbossilici non chiariscono la struttura del composto, né la sua disposizione o la disposizione dei gruppi dei suoi atomi.
Data la necessità di questi chiarimenti, la nomenclatura sistematica IUPAC si pone come denominazione di acidi carbossilici.
Questa nomenclatura è regolata da diverse regole e alcune di queste sono:
Regola 1
Per citare un acido carbossilico devi cambiare il nome del tuo alcano aggiungendo il suffisso "ico". Quindi, per l'etano (CH 3 -CH 3 ) il suo corrispondente acido carbossilico è l'acido etanoico (CH 3 -COOH, acido acetico, lo stesso dell'aceto).
Un altro esempio: per CH 3 CH 2 CH 2 -COOH l'alcano diventa butano (CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 ) e, quindi, viene chiamato l'acido butanoico (acido butirrico, lo stesso del burro rancido).
Regola 2
Il gruppo -COOH definisce la catena principale e il numero corrispondente a ciascun carbonio viene contato dal carbonile.
Ad esempio, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 -COOH è acido pentanoico, contando da 1 a 5 atomi di carbonio fino a metile (CH 3 ). Se un altro gruppo metilico è legato al terzo carbonio, sarebbe CH 3 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 -COOH, la nomenclatura risultante ora è: acido 3-metilpentanoico.
Regola 3
I sostituenti sono preceduti dal numero di carbonio a cui sono collegati. Inoltre, questi sostituenti possono essere doppi o tripli legami e aggiungere il suffisso "ico" in modo uguale agli alcheni e agli alchini. Ad esempio, CH 3 CH 2 CH 2 CH = CHCH 2 -COOH è indicato come (cis o trans) acido 3-eptenoico.
Regola 4
Quando la catena R è costituita da un anello (φ). L'acido è menzionato a partire dal nome dell'anello e termina con il suffisso "carbossilico". Ad esempio, φ-COOH è denominato acido benzenecarbossilico.
struttura
Nell'immagine in alto è rappresentata la struttura generale dell'acido carbossilico. La catena laterale R può essere di qualsiasi lunghezza o avere tutti i tipi di sostituenti.
L'atomo di carbonio ha l'ibridazione sp2, che gli consente di accettare un doppio legame e generare angoli di legame di circa 120 °.
Pertanto, questo gruppo può essere assimilato come un triangolo piatto. L'ossigeno più elevato è ricco di elettroni, mentre l'idrogeno inferiore è povero di elettroni, diventando un idrogeno acido (accettore di elettroni). Questo è osservabile nelle strutture di risonanza del doppio legame.
L'idrogeno viene rilasciato a una base e per questa ragione questa struttura corrisponde a un composto acido.
proprietà
Gli acidi carbossilici sono composti molto polari, con odori intensi e con la possibilità di interagire efficacemente l'uno con l'altro per mezzo di ponti di idrogeno, come illustrato nell'immagine sopra.
Quando due acidi carbossilici interagiscono in questo modo, si formano i dimeri, alcuni dei quali sono abbastanza stabili da esistere nella fase gassosa.
I ponti e i dimeri dell'idrogeno fanno sì che gli acidi carbossilici abbiano punti di ebollizione più alti dell'acqua. Questo perché l'energia fornita sotto forma di calore deve evaporare non solo una molecola, ma un dimero, collegato anche da questi legami idrogeno.
I piccoli acidi carbossilici hanno una grande affinità per acqua e solventi polari. Tuttavia, quando il numero di atomi di carbonio è maggiore di quattro, il carattere idrofobico delle catene R predomina e diventano immiscibili con l'acqua.
Nella fase solida o liquida, la lunghezza della catena R e dei suoi sostituenti gioca un ruolo importante. Quindi, quando le catene sono molto lunghe, interagiscono tra loro attraverso le forze di dispersione di Londra, come nel caso degli acidi grassi.
asprezza
Quando l'acido carbossilico dona un protone, diventa l'anione carbossilato, rappresentato nell'immagine sopra. In questo anione la carica negativa viene delocalizzata tra i due atomi di carbonio, stabilizzandola e, di conseguenza, favorendo la reazione.
Come varia quest'acidità da un acido carbossilico all'altro? Tutto dipende dall'acidità del protone nel gruppo OH: più povero è negli elettroni, più acido è.
Questa acidità può essere aumentata se uno dei sostituenti della catena R è una specie elettronegativa (che attrae o rimuove la densità elettronica dai suoi dintorni).
Ad esempio, se in CH 3 -COOH a H del gruppo metile viene sostituito da un atomo di fluoro (CFH 2 -COOH) l'acidità aumenta considerevolmente perché F rimuove la densità elettronica di carbonile, ossigeno e quindi idrogeno. Se tutti H sono sostituiti da F (CF 3 -COOH) l'acidità raggiunge il suo valore massimo.
Quale variabile determina il grado di acidità? Il pK a . Più il pK è piccolo e più vicino a 1, maggiore è la capacità dell'acido di dissociarsi in acqua e, a sua volta, più pericoloso e nocivo. Dall'esempio precedente, CF 3 -COOH ha il valore più basso di pK a .
applicazioni
A causa dell'immensa varietà di acidi carbossilici, ognuno di questi ha una potenziale applicazione nell'industria, sia essa polimerica, farmaceutica o alimentare.
- Nella conservazione del cibo, acidi carbossilici non ionizzati penetrano nella membrana cellulare dei batteri, diminuendo il pH interno e bloccando le loro crescite.
- Gli acidi citrico e ossalico sono usati per rimuovere l'ossido dalle superfici metalliche, senza alterare il metallo in modo appropriato.
- Nell'industria dei polimeri vengono prodotte tonnellate di polistirolo e fibre di nylon.
- Gli esteri di acidi grassi trovano impiego nella produzione di profumi.
