Acido tartarico: struttura, applicazioni e proprietà
L'acido tartarico è un composto organico la cui formula molecolare è COOH (CHOH) 2 COOH. Ha due gruppi carbossili; cioè, può rilasciare due protoni (H +). In altre parole, è un acido diprotico. Inoltre, può essere classificato come un acido alderico (zucchero acido) e un derivato dell'acido succinico.
Il suo sale è conosciuto da tempo immemorabile ed è uno dei sottoprodotti della vinificazione. Questo cristallizza come un sedimento bianco chiamato "vino di diamanti", che si accumula nel sughero o sul fondo delle botti e delle bottiglie. Questo sale è bitartrato di potassio (o tartrato acido di potassio).
I sali dell'acido tartarico hanno in comune la presenza di uno o due cationi (Na +, K +, NH 4 +, Ca 2+, ecc.) Perché, rilasciando i loro due protoni, rimangono negativamente caricati con una carica di -1 (come si verifica con i sali di bitartrato) o -2.
A sua volta, questo composto è stato oggetto di studio e insegnamento di teorie organiche legate all'attività ottica, più precisamente con la stereochimica.
Dov'è?
L'acido tartarico è un componente di molte piante e alimenti, come albicocche, avocado, mele, tamarindi, semi di girasole e uva.
Nel processo di invecchiamento dei vini, questo acido - a temperature fredde - è combinato con il potassio per cristallizzare come tartrato. Nei vini rossi la concentrazione di questi tartrati è inferiore, mentre nei vini bianchi sono più abbondanti.
I tartrati sono sali di cristalli bianchi, ma quando occludono le impurità dall'ambiente alcolico acquistano toni rossastri o viola.
struttura
La struttura molecolare dell'acido tartarico è rappresentata nell'immagine superiore. I gruppi carbossilici (-COOH) sono situati alle estremità laterali e sono separati da una catena corta di due atomi di carbonio (C 2 e C 3 ).
A loro volta, ciascuno di questi atomi di carbonio è collegato a una H (sfera bianca) ea un gruppo OH. Questa struttura può ruotare il legame C 2 -C 3, generando così diverse conformazioni che stabilizzano la molecola.
Cioè, il collegamento centrale della molecola ruota come un cilindro rotante, alternando consecutivamente la disposizione spaziale dei gruppi -COOH, H e OH (proiezioni Newman).
Ad esempio, nell'immagine i due gruppi OH puntano in direzioni opposte, il che significa che sono in posizione anti l'uno con l'altro. Lo stesso vale per i gruppi -COOH.
Un'altra possibile conformazione è quella di una coppia di gruppi eclissati, in cui entrambi i gruppi sono orientati nella stessa direzione. Queste conformazioni non avrebbero un ruolo importante nella struttura del composto se tutti i gruppi di carboni C 2 e C 3 fossero uguali.
Come in questo composto i quattro gruppi sono diversi (-COOH, OH, H e l'altro lato della molecola), i carboni sono asimmetrici (o chirali) e mostrano la famosa attività ottica.
Il modo in cui i gruppi sono disposti nei carboni C 2 e C 3 dell'acido tartarico determina alcune strutture e proprietà differenti per lo stesso composto; cioè, consente l'esistenza di stereoisomeri.
applicazioni
Nell'industria alimentare
È usato come stabilizzatore eultrator nelle panetterie. È anche usato come ingrediente per lievito, marmellata, gelatina e bevande analcoliche. Allo stesso modo, svolge le funzioni di agente acidificante, agente lievitante e scavenger di ioni.
L'acido tartarico si trova in questi alimenti: biscotti dolci, caramelle, cioccolatini, liquidi gassosi, prodotti di pane e vini.
Nell'elaborazione dei vini è usato per renderli più equilibrati, dal punto di vista gustativo, quando diminuiscono il pH di questi.
Nell'industria farmaceutica
Viene utilizzato nella creazione di pillole, antibiotici e pillole effervescenti, nonché in medicinali usati nel trattamento delle malattie cardiache.
Nell'industria chimica
È usato nella fotografia, così come nella galvanoplastica ed è un antiossidante ideale per grassi industriali.
Inoltre è usato come un sequestro di ioni metallici. Come? Ruota i suoi legami in modo tale da localizzare gli atomi di elettrone del gruppo carbonile, ricco di elettroni, attorno a queste specie caricate positivamente.
Nel settore delle costruzioni
Ritarda il processo di indurimento di intonaco, cemento e gesso, rendendo più efficiente la manipolazione di questi materiali.
proprietà
- L'acido tartarico viene commercializzato sotto forma di polvere cristallina o cristalli bianchi leggermente opachi. Ha un sapore gradevole e questa proprietà è indicativa di un vino di buona qualità.
- Si scioglie a 206 ºC e brucia a 210 ºC. È molto solubile in acqua, alcoli, soluzioni basiche e borace.
- La sua densità è di 1, 79 g / ml a 18 ºC e ha due costanti di acido: pKa 1 e pKa 2 . Cioè, ciascuno dei due protoni acidi ha la propria tendenza a rilasciarsi nel mezzo acquoso.
- Poiché ha gruppi -COOH e OH, può essere analizzato mediante spettroscopia a infrarossi (IR) per le sue determinazioni qualitative e quantitative.
- Altre tecniche come la spettroscopia di massa e la risonanza magnetica nucleare consentono di eseguire le analisi precedenti su questo composto.
stereochimica
L'acido tartarico è stato il primo composto organico a cui è stata sviluppata una risoluzione enantiomerica. Cosa significa? Significa che i loro stereoisomeri potrebbero essere separati manualmente grazie al lavoro investigativo del biochimico Louis Pasteur, nel 1848.
E quali sono gli stereoisomeri dell'acido tartarico? Questi sono: (R, R), (S, S) e (R, S). R e S sono le configurazioni spaziali dei carboni C 2 e C 3 .
L'acido tartarico (R, R), il più "naturale", ruota la luce polarizzata verso destra; l'acido tartarico (S, S) lo ruota verso sinistra, in senso antiorario. E infine, l'acido tartarico (R, S) non ruota la luce polarizzata, essendo otticamente inattivo.
Louis Pasteur, con l'aiuto di un microscopio e delle pinzette, ha trovato e separato cristalli di acido tartarico che mostravano modelli "destrorsi" e "mancini", come nell'immagine sopra.
In questo modo, i cristalli "destrimani" sono quelli formati dall'enantiomero (R, R), mentre i cristalli "mancini" sono quelli dell'enantiomero (S, S).
Tuttavia, i cristalli di acido tartarico (R, S) non differiscono dagli altri, dal momento che presentano caratteristiche di destra e di mano sinistra allo stesso tempo; quindi, non potevano essere "risolti".
