Fenolftaleina (C20H14O4): struttura chimica, proprietà
La fenolftaleina è un colorante organico, che a sua volta è un acido diprotico debole, utilizzato in molte determinazioni volumetriche come indicatore acido-base. Cioè, se è un acido diprotico, in soluzione può perdere due ioni H +, e per essere un indicatore deve avere la proprietà di essere colorato nell'intervallo di pH che si sta valutando.
Nel mezzo di base (pH> 8) la fenolftaleina è rosa, che può essere intensificata in un rosso violaceo (come illustrato nella figura seguente). Per essere utilizzato come indicatore acido-base, non deve reagire più rapidamente con l'OH- del mezzo rispetto agli analiti da determinare.
Inoltre, poiché è un acido molto debole, la presenza dei gruppi -COOH viene scartata e, pertanto, la fonte dei protoni acidi sono due gruppi OH collegati a due anelli aromatici.
formula
La fenolftaleina è un composto organico la cui formula chimica condensata è C 20 H 14 O 4 . Anche se potrebbe non essere sufficiente scoprire quali gruppi organici hai, puoi calcolare le insaturi dalla formula, per iniziare a delucidare il tuo scheletro.
Struttura chimica
La struttura della fenolftaleina è dinamica, il che significa che subisce cambiamenti a seconda del pH del suo ambiente. Nell'immagine superiore è illustrata la struttura della fenolftaleina nell'intervallo di 0 È l'anello pentagonale che subisce le più grandi modifiche. Ad esempio, nel mezzo di base, quando uno dei gruppi OH degli anelli fenolici viene deprotonato, la sua carica negativa (-O-) viene attratta dall'anello aromatico, "aprendo" l'anello pentagonale nella nuova disposizione dei suoi legami. Qui, la nuova carica negativa si trova nel gruppo -COO-, che si "staccava" dall'anello pentagonale. Quindi, dopo aver aumentato la basicità del mezzo, il secondo gruppo OH degli anelli fenolici viene deprotonato e la carica risultante viene delocalizzata in tutta la struttura molecolare. L'immagine inferiore riepiloga il risultato delle due deprotonazioni nel supporto di base. È questa struttura che è responsabile della familiare colorazione rosa della fenolftaleina.
Gli elettroni che "viaggiano" attraverso il sistema coni π (rappresentato dai doppi legami risonanti) assorbono nello spettro visibile, in particolare alla lunghezza d'onda del colore giallo, riflettendo il colore rosa che raggiunge gli occhi dello spettatore.
La fenolftaleina ha un totale di quattro strutture. I due precedenti sono i più importanti in termini pratici e sono abbreviati come: H 2 In e In2-.
applicazioni
Funzione di indicatore
La fenolftaleina è utilizzata nell'analisi chimica come indicatore visivo nella determinazione del punto di equivalenza nelle reazioni di neutralizzazione o nelle titolazioni acido-base. Il reagente per queste titolazioni acido-base viene preparato all'1% sciolto in alcool al 90%.
La fenolftaleina ha 4 stati:
- In un mezzo fortemente acido ha un colore arancione (H 3 in +).
- Aumentando il pH e diventando leggermente di base, la soluzione diventa incolore (H 2 In).
- Nella forma anionica quando si perde il secondo protone, viene generata una variazione di colore nella soluzione da incolore a rosso violaceo (In2-), come conseguenza dell'aumento del pH tra 8, 0 e 9, 6.
- In un mezzo fortemente basico (pH> 13), la colorazione è incolore (In (OH) 3-).
Questo comportamento ha permesso l'uso della fenolftaleina come indicazione della carbonatazione del calcestruzzo, che cambia il pH a un valore compreso tra 8, 5 e 9.
Inoltre, il cambiamento nella colorazione è molto brusco; cioè, l'anione rosa In2 viene prodotto ad alta velocità. Di conseguenza, ciò consente di essere un candidato come indicatore in molte determinazioni volumetriche; per esempio, quello di un acido debole (acido acetico) o acido forte (acido cloridrico).
Usi in medicina
La fenolftaleina è stata usata come agente lassativo. Tuttavia, vi è una letteratura scientifica che indica che alcuni lassativi che contengono fenolftaleina come principio attivo - che agisce inibendo l'assorbimento di acqua ed elettroliti nell'intestino crasso promuovendo le evacuazioni - potrebbe avere effetti negativi.
L'uso prolungato di questi farmaci contenenti fenolftaleina è associato alla produzione di vari disturbi nella funzione intestinale, pancreatite e persino cancro, prodotti principalmente nelle donne e nei modelli animali utilizzati per lo studio farmacologico di questo composto chimico.
La fenolftaleina modificata chimicamente, per trasformarla nel suo stato ridotto, viene utilizzata come reagente nei test forensi che consentono la determinazione della presenza di emoglobina in un campione (test di Kastle-Meyer), che non è conclusivo a causa della presenza di falsi positivi .
preparazione
È formato dalla condensazione di anidride ftalica con fenolo, in presenza di acido solforico concentrato e da una miscela di cloruri di alluminio e zinco come catalizzatori della reazione:
La sostituzione aromatica elettrofila è il meccanismo che governa questa reazione. In cosa consiste? L'anello fenolico (la molecola a sinistra) è caricato negativamente grazie all'atomo di ossigeno ricco di elettroni, che è in grado di far viaggiare qualsiasi coppia libera attraverso il "circuito elettronico" dell'anello.
D'altra parte, il carbonio del gruppo C = O di anidride ftalica è molto non protetto, perché l'anello ftalico e gli atomi di ossigeno sottraggono la densità elettronica, portando così una carica parziale positiva. L'anello fenolico, ricco di elettroni, attacca questo carbonio povero di elettroni, incorporando il primo anello alla struttura.
Questo attacco si verifica preferenzialmente all'estremità opposta del carbonio legato al gruppo OH; Questa è la posizione - per .
Lo stesso accade con il secondo anello: attacca lo stesso carbonio e da questo viene rilasciata una molecola d'acqua generata grazie al mezzo acido.
In questo modo, la fenoftaleina non è altro che una molecola di anidride ftalica che ha incorporato due anelli fenolici in uno dei suoi gruppi di carbonio (C = O).
proprietà
Il suo aspetto fisico è quello di un solido bianco con cristalli triclinici, spesso agglomerati o sotto forma di aghi rombici. È inodore, più denso dell'acqua liquida (1277 g / ml a 32 ° C) e molto poco volatile (pressione di vapore stimata: 6, 7 x 10-13 mmHg).
È molto poco solubile in acqua (400 mg / l), ma molto solubile in alcoli ed etere. Per questo motivo si consiglia di diluirlo in etanolo prima di essere utilizzato.
È insolubile in solventi aromatici come benzene e toluene o in idrocarburi alifatici come n-esano.
Si scioglie a 262, 5 ° C e il liquido ha un punto di ebollizione di 557, 8 ± 50, 0 ° C a pressione atmosferica. Questi valori sono indicativi di forti interazioni intermolecolari. Ciò è dovuto ai legami dell'idrogeno e alle interazioni frontali tra gli anelli.
Il suo pKa è 9, 7 a 25 ºC. Ciò si traduce in una tendenza molto bassa a dissociarsi in mezzo acquoso:
H 2 In (ac) + 2 H 2 O (l) In 2 - (ac) + 2 H 3 O +
Questo è un equilibrio in mezzo acquoso. Tuttavia, l'aumento di ioni OH nella soluzione diminuisce la quantità di H 3 O + presente.
Di conseguenza, l'equilibrio si sposta a destra, per produrre più H 3 O +. In questo modo la tua perdita iniziale viene premiata.
Man mano che viene aggiunta una base, l'equilibrio continua a spostarsi a destra, e così via finché non rimane nulla delle specie H 2 In. A questo punto, la specie In2- colora la soluzione rosa.
Infine, la fenolftaleina si decompone per riscaldamento, emettendo un fumo pungente e irritante.
