Carbonio asimmetrico: caratteristiche ed esempi

Un carbonio asimmetrico è un atomo di carbonio che è collegato a quattro diversi elementi chimici. In questa struttura, l'atomo di carbonio è al centro, collegando il resto degli elementi attraverso di esso.

La molecola di bromoclorometano è un chiaro esempio di carbonio asimmetrico. In questo caso, l'atomo di carbonio è collegato con gli atomi di bromo, cloro, iodio e idrogeno, attraverso legami unici.

Questo tipo di formazioni è molto comune nei composti organici, come ad esempio la gliceraldeide, uno zucchero semplice ottenuto come prodotto del processo di fotosintesi nelle piante.

Caratteristiche di un carbonio asimmetrico

I carboni asimmetrici sono carboni tetraedrici che sono collegati a quattro diversi elementi.

Questa configurazione è simile a una stella: il carbonio asimmetrico funziona come il nucleo della struttura, e il resto dei componenti inizia da esso per formare i rispettivi rami della struttura.

Il fatto che gli elementi non si ripetano conferisce a questa formazione la connotazione asimmetrica o chirale. Inoltre, determinate condizioni devono essere soddisfatte nella costituzione dei collegamenti, che sono dettagliati di seguito:

- Ogni elemento deve essere fissato al carbonio asimmetrico attraverso un singolo legame. Se l'elemento fosse collegato al carbonio con un doppio o triplo legame, il carbonio non sarebbe più asimmetrico.

- Se una struttura asimmetrica è attaccata due volte a un atomo di carbonio, quest'ultima non potrebbe essere asimmetrica.

- Se un composto chimico ha due o più carboni asimmetrici, viene indotta la presenza di quilità nella struttura totale.

La somiglianza è quella proprietà che gli oggetti non devono sovrapporre all'immagine che si riflette in uno specchio. Cioè, entrambe le immagini (oggetto reale contro riflessione) sono asimmetriche l'una con l'altra.

Di conseguenza, se si dispone di una coppia di strutture con carboni asimmetrici e ciascuno dei suoi elementi è uguale, entrambe le strutture non possono essere sovrapposte l'una sull'altra.

Inoltre, ogni struttura è chiamata enantiomero o isomero ottico. Queste strutture hanno proprietà fisiche e chimiche identiche, differiscono solo nella loro attività ottica, cioè nella risposta che presentano alla luce polarizzata.

Esempi

Questo tipo di struttura è comune nei composti organici come i carboidrati, per esempio. Esse si verificano anche nei gruppi etilici, come ad esempio nella struttura di -CH2CH3, -OH, -CH2CH2CH3, -CH3 e -CH2NH3.

Allo stesso modo, i carboni asimmetrici sono presenti anche nei farmaci, come nel caso della pseudoefedrina (C 10 H 15 NO), un medicinale usato nel trattamento della congestione nasale e della pressione nei seni paranasali.

Questo decongestionante nasale consiste di due atomi di carbonio asimmetrico, cioè due formazioni il cui centro è dato dall'atomo di carbonio, il quale, a sua volta, unisce insieme quattro diversi elementi chimici.

Uno dei carboni asimmetrici è collegato al gruppo -OH e il carbonio asimmetrico rimanente è legato all'atomo di azoto.