Isomeria: tipi ed esempi di isomeri

L'isomerismo si riferisce all'esistenza di due o più sostanze che hanno la stessa formula molecolare, ma la cui struttura è diversa in ciascuno dei composti. In queste sostanze, note come isomeri, tutti gli elementi sono presentati nella stessa proporzione, ma formano una struttura degli atomi che è diversa in ogni molecola.

La parola isomero deriva dalla parola greca isomerès, che significa "parti uguali". Contrariamente a quanto si può supporre, e sebbene contengano gli stessi atomi, gli isomeri possono avere o meno caratteristiche simili a seconda dei gruppi funzionali presenti nella loro struttura.

Sono noti due tipi principali di isomerismo: isomerismo costituzionale (o strutturale) e stereoisomerismo (o isomerismo spaziale). Isomerismo si verifica sia in sostanze organiche (alcoli, chetoni, tra gli altri) e inorganici (composti di coordinazione).

A volte si verificano spontaneamente; in questi casi gli isomeri di una molecola sono stabili e presenti in condizioni standard (25 ° C, 1 atm), che è stato un progresso molto importante nel campo della chimica al momento della sua scoperta.

Tipi di isomeri

Come detto sopra, vengono presentati due tipi di isomeri che differiscono ordinando i loro atomi. I tipi di isomeri sono i seguenti:

Isomeri costituzionali (strutturali)

Sono quei composti che hanno gli stessi atomi e gruppi funzionali ma disposti in un ordine diverso; cioè, i collegamenti che costituiscono le loro strutture hanno una disposizione diversa in ogni composto.

Sono divisi in tre tipi: isomeri di posizione, isomeri a catena o scheletrici e isomeri di gruppi funzionali, a volte chiamati isomeri funzionali.

Posizionare gli isomeri

Hanno gli stessi gruppi funzionali, ma si trovano in un posto diverso in ogni molecola.

Isomeri a catena o scheletrici

Si distinguono per la distribuzione dei sostituenti di carbonio nel composto, cioè per come sono distribuiti linearmente o ramificati.

Isomeri del gruppo funzionale

Chiamati anche isomeri funzionali, sono costituiti dagli stessi atomi, ma formano gruppi funzionali differenti in ciascuna molecola.

tautomeria

Esiste un tipo eccezionale di isomería che si chiama tautomería, in cui vi è un'interconversione di una sostanza in un'altra che è generalmente data dal trasferimento di un atomo tra gli isomeri, causando un equilibrio tra queste specie.

Stereoisomeri (isomeri spaziali)

È chiamato così per le sostanze che hanno esattamente la stessa formula molecolare e i cui atomi sono disposti nello stesso ordine, ma il cui orientamento nello spazio differisce tra l'uno e l'altro. Pertanto, per garantire la loro corretta visualizzazione, devono essere rappresentati in modo tridimensionale.

In termini generali ci sono due classi di stereoisomeri: isomeri geometrici e isomeri ottici.

Isomeri geometrici

Sono formati rompendo un legame chimico nel composto. Queste molecole sono presentate in coppie che differiscono nelle loro proprietà chimiche, quindi per differenziarle sono stati stabiliti i termini cis (sostituenti specifici in posizioni adiacenti) e trans (sostituenti specifici in posizioni opposte della loro formula strutturale).

In questo caso, i diastereomeri si distinguono, che hanno diverse configurazioni e non sono sovrapponibili, ognuno con le sue caratteristiche. Sono anche trovati gli isomeri conformazionali, formati dalla rotazione di un sostituente attorno ad un legame chimico.

Isomeri ottici

Sono quelli che costituiscono immagini speculari che non possono sovrapporsi; cioè, se l'immagine di un isomero è posizionata sull'immagine dell'altro, la posizione dei suoi atomi non corrisponde esattamente. Tuttavia, hanno le stesse caratteristiche, ma sono differenziati dalla loro interazione con la luce polarizzata.

In questo gruppo, gli enantiomeri si distinguono, che generano la polarizzazione della luce secondo la loro disposizione molecolare e si distinguono come destrogira (se la polarizzazione della luce è nella giusta direzione del piano) o levogiro (se la polarizzazione è nella direzione sinistra) dell'aereo).

Quando c'è la stessa quantità di enantiomeri (dyl) la polarizzazione netta o risultante è zero, che è nota come miscela racemica.

Esempi di isomeri

Primo esempio

Il primo esempio presentato è quello degli isomeri di posizione strutturale, in cui abbiamo due strutture con la stessa formula molecolare (C ₃ H ₈ O) ma il cui sostituente -OH si trova in due posizioni diverse, formando 1-propanolo (I) e 2-propanolo (II).

Secondo esempio

In questo secondo esempio, si osservano due isomeri strutturali della catena o dello scheletro; entrambi hanno la stessa formula (C ₄ H ₁₀ O) e lo stesso sostituente (OH), ma l'isomero a sinistra è una catena lineare (1-butanolo), mentre quello a destra ha una struttura ramificata (2-metil-2) propanolo).

Terzo esempio

Sono anche mostrati due isomeri strutturali del gruppo funzionale, in cui entrambe le molecole hanno esattamente gli stessi atomi (con formula molecolare C ₂ H ₆ O) ma la loro disposizione è diversa, risultando in un alcol e un etere, le cui proprietà fisiche e chimiche variano enormemente da un gruppo funzionale all'altro.

Quarto esempio

Inoltre, un esempio di tautomeria è l'equilibrio tra alcune strutture con gruppi funzionali C = O (chetoni) e OH (alcoli), chiamato anche equilibrio cheto-enologico.

Quinto esempio

Successivamente, vengono presentati due geometrici cis e trans-isomeri, osservando che quello a sinistra è l'isomero cis, che è indicato dalla lettera Z nella sua nomenclatura, e quello a destra è l'isomero trans, indicato dalla lettera E.

Sesto esempio

Ora vengono mostrati due diastereomeri, in cui le somiglianze sono annotate nelle loro strutture ma si può vedere che non possono sovrapporsi.

Settimo esempio

Infine, si osservano due strutture di carboidrati che sono isomeri ottici chiamati enantiomeri. Quello a sinistra è destrogira, perché polarizza il piano della luce a destra. D'altra parte, quello a destra è levogiro, perché polarizza il piano di luce a sinistra.