Difenilammina (C6H5) 2NH: struttura chimica, proprietà
La difenilammina è un composto organico la cui formula chimica è (C 6 H 5 ) 2 NH. Il suo nome indica che è un'ammina, così come la sua formula (-NH 2 ). D'altra parte, il termine "difenile" si riferisce alla presenza di due anelli aromatici legati all'azoto. Di conseguenza, la difenilammina è un'ammina aromatica.
All'interno del mondo dei composti organici, la parola aromatico non è necessariamente correlata all'esistenza dei suoi odori, ma con caratteristiche che definiscono i suoi comportamenti chimici contro determinate specie.
Nel caso della difenilamina, la sua aromaticità e il fatto che il suo solido presenti un aroma distintivo coincidono. Tuttavia, il fondamento oi meccanismi che governano le loro reazioni chimiche possono essere spiegati dal loro carattere aromatico, ma non dal loro aroma gradevole.
La sua struttura chimica, basicità, aromaticità e interazioni intermolecolari sono le variabili responsabili delle sue proprietà: dal colore dei suoi cristalli alla sua applicabilità come agente antiossidante.
Struttura chimica
Nelle immagini superiori sono rappresentate le strutture chimiche della difenilamina. Le sfere nere corrispondono agli atomi di carbonio, le sfere bianche corrispondono agli atomi di idrogeno e le sfere blu corrispondono all'atomo di azoto.
La differenza tra le due immagini è il modello di come rappresentano graficamente la molecola. In quello inferiore spicca l'aromaticità degli anelli con le linee tratteggiate nere e, allo stesso modo, è evidente la geometria piatta di questi anelli.
Nessuna delle due immagini mostra la coppia di elettroni solitaria non condivisa sull'atomo di azoto. Questi elettroni "camminano" attraverso il sistema coni π dei doppi legami negli anelli. Questo sistema forma una specie di nuvola circolante che consente interazioni intermolecolari; cioè con altri anelli di un'altra molecola.
Ciò significa che la coppia di azoto non condivisa passa attraverso entrambi gli anelli, distribuendo equamente la loro densità di elettroni, quindi torna all'azoto, per ripetere nuovamente il ciclo.
In questo processo la disponibilità di questi elettroni diminuisce, portando di conseguenza una diminuzione della basicità della difenilammina (la sua tendenza a donare elettroni come base di Lewis).
applicazioni
La difenilammina è un agente ossidante in grado di soddisfare una serie di funzioni e tra queste ci sono le seguenti:
- Durante lo stoccaggio, mele e pere subiscono un processo fisiologico chiamato scottatura, legato alla produzione di trieni coniugati, che porta a danneggiare la pelle dei frutti. L'azione della difenilamina consente di aumentare il periodo di conservazione, riducendo il danno dei frutti al 10% di quanto osservato in loro assenza.
- Quando si combatte l'ossidazione, la difenilammina e i suoi derivati allungano il funzionamento dei motori prevenendo l'ispessimento dell'olio usato.
- La difenilamina è usata per limitare l'azione dell'ozono nella produzione di gomma.
- La difenilamina è utilizzata nella chimica analitica per il rilevamento di nitrati (NO 3 -), clorati (ClO 3 -) e altri agenti ossidanti.
- È un indicatore utilizzato nei test di rilevazione dell'avvelenamento da nitrati.
- Quando l'RNA viene idrolizzato per un'ora, reagisce con difenilammina; questo permette la sua quantificazione.
- Nella medicina veterinaria la difenilamina è utilizzata localmente per la prevenzione e il trattamento delle manifestazioni dello schremme negli animali da riproduzione.
- Alcuni dei derivati della difenilamina appartengono alla categoria dei farmaci antinfiammatori non steroidei. Allo stesso modo, possono avere effetti farmacologici e terapeutici come attività antimicrobica, analgesica, anticonvulsivante e antitumorale.
preparazione
Naturalmente la difenilamina è prodotta in cipolle, coriandoli, foglie di tè verde e nero e scorze di agrumi. In sintesi, ci sono molti percorsi che portano a questo composto, come ad esempio:
Deaminazione termica di anilina
Viene preparato mediante deaminazione termica dell'anilina (C 6 H 5 NH 2 ) in presenza di catalizzatori ossidanti.
Se l'anilina in questa reazione non incorpora un atomo di ossigeno nella sua struttura, perché è ossidato? Perché l'anello aromatico è un gruppo che ritira gli elettroni, a differenza dell'atomo H, che dona la sua bassa densità di elettroni all'azoto nella molecola.
2C 6 H 5 NH 2 => (C 5 H 5 ) 2 NH + NH 3
Inoltre, l'anilina può reagire con il sale di anilina cloridrato (C 6 H 5 NH 3 + Cl-) sotto un riscaldamento di 230 ° C per venti ore.
C 6 H 5 NH 2 + C 6 H 5 NH 3 + Cl- => (C 5 H 5 ) 2 NH
Reazione con fenotiazina
La difenilamina causa diversi derivati se combinata con reagenti diversi. Una di queste è la fenotiazina, che quando sintetizzata con zolfo è un precursore dei derivati con azione farmaceutica.
(C 6 H 5 ) 2 NH + 2S => S (C 6 H 4 ) NH + H 2 S
proprietà
La difenilamina è un solido cristallino bianco che, a seconda delle sue impurità, può acquisire toni bronchiali, ambrati o gialli. Ha un aroma gradevole ai fiori, ha un peso molecolare di 169, 23 g / mol e una densità di 1, 2 g / mL.
Le molecole di questi solidi interagiscono con le forze di Van der Waals, tra cui i legami idrogeno formati dagli atomi di azoto (NH-NH) e l'impilamento degli anelli aromatici, che poggiano le loro "nuvole elettroniche" l'una sull'altra .
Poiché gli anelli aromatici occupano molto spazio, interferiscono con i legami dell'idrogeno, senza considerare anche le rotazioni dei legami dell'anello N. Quanto sopra fa sì che il solido non abbia un punto di fusione molto alto (53 ° C).
Tuttavia, nello stato liquido le molecole sono più separate e l'efficienza dei legami a idrogeno migliora. Allo stesso modo, la difenilamina è relativamente pesante e richiede molto calore per passare alla fase gassosa (302 ° C, il suo punto di ebollizione). Ciò è dovuto anche in parte al peso e alle interazioni degli anelli aromatici.
Solubilità e basicità
È molto insolubile in acqua (0, 03 g / 100 g di acqua) a causa del carattere idrofobo dei suoi anelli aromatici. D'altra parte, è molto solubile in solventi organici come benzene, tetracloruro di carbonio (CCl 4 ), acetone, etanolo, piridina, acido acetico, ecc.
La sua costante di acidità (pKa) è 0, 79, che si riferisce all'acidità del suo acido coniugato (C 6 H 5 NH 3 +). Il protone aggiunto all'azoto ha la tendenza a staccarsi, perché la coppia di elettroni con cui è legata può essere attraversata attraverso gli anelli aromatici. Pertanto, l'elevata instabilità C 6 H 5 NH 3 + riflette la bassa basicità della difenilamina.
