Acetonitrile (C2H3N): struttura, proprietà, usi

L'acetonitrile è una sostanza di origine organica composta esclusivamente da carbonio, idrogeno e azoto. Questa specie chimica appartiene al gruppo dei nitrili, l'acetonitrile è il più semplice tra i tipi organici.

I nitrili sono una classe di composti chimici la cui struttura è costituita da un gruppo di cianuro (CN-) e una catena radicalica (-R). Questi elementi sono rappresentati dalla seguente formula generale: RC≡N.

È noto che questa sostanza è originariamente originata durante la produzione di un'altra specie chiamata acrilonitrile (un altro nitrile semplice, di formula molecolare C ₃ H ₃ N, che viene utilizzato nella produzione di prodotti nell'industria tessile) come sottoprodotto di esso.

Inoltre, l'acetonitrile è considerato un solvente con proprietà di media polarità, motivo per cui è usato abbastanza regolarmente nell'analisi di RP-HPLC (acronimo inglese per cromatografia liquida ad alta efficienza in fase inversa).

struttura

Come accennato in precedenza, l'acetonitrile appartiene al gruppo funzionale di nitrili, con una formula molecolare comunemente rappresentata come C ₂ H ₃ N, che può essere osservata nella formula strutturale che è esemplificata nella figura sopra.

Questa immagine mostra una classe di lobi attaccati all'atomo di azoto, che rappresenta la coppia di elettroni spaiati che possiede questo atomo e che gli conferiscono una grande parte delle proprietà di reattività e stabilità che sono caratteristiche di esso.

In questo modo, questa specie manifesta un comportamento molto particolare a causa della sua disposizione strutturale, che si traduce in debolezza per ricevere legami idrogeno e scarsa capacità di donare elettroni.

Inoltre, questa sostanza ebbe origine per la prima volta nella seconda metà del decennio del 1840, essendo fabbricata dallo scienziato di nome Jean-Baptiste Dumas, la cui nazionalità era francese.

La conformazione strutturale di questa sostanza le consente di possedere le caratteristiche del proprio solvente di natura organica.

A sua volta, questa proprietà consente all'acetonitrile di essere miscelato con acqua, oltre a una serie di altri solventi di origine organica, ad eccezione degli idrocarburi o delle specie di idrocarburi di tipo saturo.

proprietà

Questo composto ha una serie di proprietà che lo distinguono dagli altri della stessa classe, che sono elencati di seguito:

- È in uno stato di aggregazione liquida in condizioni standard di pressione e temperatura (1 atm e 25 ° C).

- La sua configurazione molecolare gli conferisce una massa molare o un peso molecolare di circa 41 g / mol.

- È considerato come il nitrile che ha la struttura più semplice, tra il tipo organico.

- Le sue proprietà ottiche consentono di essere incolore in questa fase liquida e chiare caratteristiche, oltre ad avere un odore aromatico.

- Ha un punto di infiammabilità intorno a 2 ° C, equivalente a 35, 6 ° F o 275, 1 K.

- Ha un punto di ebollizione compreso tra 81, 3 e 82, 1 ° C, una densità di circa 0, 786 g / cm3 e un punto di fusione compreso tra -46 e -44 ° C.

- È meno denso dell'acqua ma miscibile con esso e con una varietà di solventi organici.

- Manifesta una costante dielettrica di 38, 8 oltre ad un momento di dipolo di circa 3, 92 D.

- È in grado di dissolvere una grande varietà di sostanze di origine ionica e di natura non polare.

- È ampiamente utilizzato come fase mobile nell'analisi HPLC, che ha elevate proprietà di infiammabilità.

applicazioni

Tra il gran numero di applicazioni che ha l'acetonitrile, si può contare quanto segue:

- Analogamente ad altre specie di nitrile, questo può passare attraverso un processo di metabolizzazione nei microsomi (elementi vescicolari che fanno parte del fegato), specialmente in questo organo, per originare l'acido cianidrico.

- È ampiamente utilizzato come fase mobile nel tipo di analisi chiamata cromatografia liquida ad alte prestazioni a fase inversa (RP-HPLC); cioè come sostanza eluente che possiede un'alta stabilità, un grande potere eluente e una diminuzione della viscosità.

- Nel caso di applicazioni di magnitudo industriale, questo composto chimico è utilizzato nelle raffinerie di petrolio grezzo come solvente in alcuni processi, come la purificazione di alchene chiamato butadiene.

- Viene anche usato come legante (specie chimica che si combina con un atomo di un elemento metallico, considerato centrale nella data molecola, per formare un composto o complesso di coordinazione) in un gran numero di composti nitrilici con metalli dal gruppo di transizione.

- Analogamente, è utilizzato nella sintesi organica per un gran numero di tali sostanze chimiche vantaggiose come l'acido α-naftalene acetico, la tiamina o l'acetammidina cloridrato.

rischi

I rischi associati all'esposizione all'acetonitrile sono diversi. Tra questi vi è una diminuzione della tossicità quando l'esposizione è per un breve periodo di tempo e in basse quantità, essendo metabolizzata per la produzione di acido cianidrico.

Inoltre, raramente si sono verificati casi di persone che sono state avvelenate con questa specie chimica, essendo avvelenate dal cianuro presente nella molecola dopo essere state a contatto con acetonitrile a diversi gradi (quando inalato, ingerito o assorbito attraverso la pelle ).

Per questo motivo, le conseguenze della sua tossicità sono ritardate perché il corpo non metabolizza facilmente questa sostanza in cianuro, perché ci vogliono dalle due alle dodici ore perché ciò avvenga.

Tuttavia, l'acetonitrile viene facilmente assorbito nella zona dei polmoni e del tratto gastrointestinale. Successivamente la sua distribuzione avviene in tutto il corpo, accade nelle persone e persino negli animali e raggiunge i reni e la milza.

D'altra parte, oltre ai rischi di infiammabilità che presenta, l'acetonitrile è il precursore di sostanze tossiche come l'acido cianidrico o la formaldeide. Anche il suo utilizzo in prodotti appartenenti all'area cosmetica nella cosiddetta Area Economica Europea nel 2000 è stato vietato.