Alcani o idrocarburi saturi: proprietà, nomenclatura, esempi
Gli alcani o gli idrocarburi saturi sono caratterizzati dall'avere nella loro struttura solo legami semplici di tipo covalente. Ciò significa che gli atomi di carbonio presenti in queste specie sono legati alla massima quantità di atomi di idrogeno con cui è possibile formare legami, per questo motivo sono noti come saturi .
Nell'universo della chimica organica, gli alcani, noti anche come paraffine, sono considerati specie abbastanza abbondanti di grande importanza, appartenenti al gruppo degli idrocarburi alifatici (così come gli idrocarburi insaturi).
L'idrocarburo saturo più semplice che si può formare è preso come esempio: metano, un composto che si trova nella fase gassosa in condizioni ambientali standard (25 ° C e atm), la cui formula è CH 4 .
Come si può vedere, l'unico atomo di carbonio presente in questa molecola ha quattro legami semplici, uno con ciascun atomo di idrogeno.
Alcheni e alchini hanno importanti usi commerciali, come nel caso dell'etilene e del propilene; ma sono anche composti più reattivi degli idrocarburi saturi, causando loro una gamma elevata di reazioni che derivano da alcheni e alchini comuni.
Nomenclatura di alcani
Per denominare correttamente alcani o idrocarburi saturi, la prima cosa da tenere a mente è che secondo la IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) la nomenclatura sistematica per i quattro alcani più semplici non dovrebbe essere applicata.
Nomenclatura di idrocarburi saturi lineari
Questi composti hanno la formula generale C n H 2n + 2, dove il valore di n può essere solo positivo (n = 1, 2, ...), e sono nominati usando il prefisso corrispondente al numero di atomi di carbonio e aggiunge il suffisso -ano .
Quindi, le prime quattro molecole sature sono: metano (CH 4 ), etano (C 2 H 6 ), propano (C 3 H 8 ) e butano (C 4 H 10 ).
Per iniziare con la nomenclatura degli alcani che hanno tra 5 e 10 atomi di carbonio, viene contato il numero di questi atomi presenti nella catena più lunga, purché sia continuo.
Inoltre, nel caso in cui un alcano venga sottratto da un atomo di idrogeno, esso diventa un sostituente, cioè un gruppo a cui la desinenza -ano viene cambiata in -il . Ad esempio, il metano (CH 4 ) diventerebbe metile (-CH 3 ) e in modo simile con le altre molecole.
Tenendo conto di quanto è stato detto fino ad ora e aggiungendo che il conteggio dovrebbe sempre essere avviato con l'atomo di carbonio che possiede il sostituente più vicino, viene indicata la posizione del sostituente seguito dal nome dell'alcano.
Quindi, il suddetto composto è chiamato 3-metilpentano.
Nomenclatura degli idrocarburi saturi ramificati
Allo stesso modo, gli alcani a catena ramificata hanno la stessa formula generale degli alcani lineari, ma con n> 2. Pertanto, ogniqualvolta uno o più atomi o gruppi di atomi sostituiscono uno o più atomi di idrogeno, deve essere annotata la posizione di questi sostituenti.
Se ci sono diversi rami di gruppi alchilici identici, le di-, tri- o tetra- espressioni sono usate per indicare la quantità di questi sostituenti, preceduta dall'indicazione delle loro posizioni e che termina con il nome dell'alcanano.
Nel caso in cui i sostituenti siano diversi, vengono denominati secondo l'ordine alfabetico e possono anche avere sostituenti non di carbonio, come cloro (Cl) o nitro (NO 2 ).
In tutti i casi, per contare i numeri di carbonio della catena principale, il numero più piccolo è dato al carbonio che è collegato al sostituente più basso in ordine alfabetico e continua a seguire quella direzione.
Nomenclatura degli idrocarburi saturi ciclici
Gli idrocarburi ciclici saturi, meglio noti come cicloalcani, hanno la formula generale C n H 2n, dove n = 3, 4, ...
In queste molecole organiche, gli atomi di carbonio che lo compongono sono disposti in modo chiuso, cioè la loro struttura forma un anello.
Per denominare queste specie, vengono seguite le linee guida sopra descritte per gli alcani lineari e ramificati, solo aggiungendo il ciclo del prefisso-. Inoltre, il ciclopropano (C 3 H 6 ) è considerato il cicloalcano più semplice.
Allo stesso modo, queste molecole possono contenere più di un anello integrato nella loro catena principale, con un minimo di atomi di carbonio pari a tre e persino strutture formanti di elevata complessità.
proprietà
Gli idrocarburi saturi hanno la caratteristica principale di formare legami semplici tra i loro atomi, il che li rende un gruppo molto numeroso di molecole e dà loro proprietà abbastanza specifiche come dettagliato di seguito:
Isomerizzazione geometrica
La struttura delle molecole di alcano produce modificazioni nelle loro proprietà fisiche e chimiche, grazie alla conformazione dei quattro legami che il carbonio può formare.
Ciò significa che, sebbene in queste molecole il carbonio possieda l'ibridazione di tipo sp3, gli angoli tra i suoi atomi adiacenti possono variare a seconda del tipo di atomo.
Per spiegarlo in modo più preciso, i cicloalcani hanno angoli torsionali che conferiscono loro una caratteristica unica chiamata stereochimica, che può influenzare le energie della molecola e altri fattori inerenti ad esso, come le proprietà spettroscopiche e ottiche.
asprezza
Gli idrocarburi saturi mostrano una reattività piuttosto bassa per le specie ioniche e altre specie polari. Allo stesso tempo, non hanno praticamente alcuna interazione con sostanze acide e alcaline.
polarità
Gli alcani sono considerati non conduttivi, poiché hanno praticamente zero polarità in presenza di un campo elettrico. Quindi non è possibile creare ponti di idrogeno per consentire la loro solubilità nei solventi polari.
Quindi sono praticamente solubili in tutti i solventi non polari, essendo immiscibili con solventi polari come l'acqua.
Punti di ebollizione e di fusione
Negli idrocarburi saturi vi sono interazioni intermolecolari dovute alle forze di van der Waals, in cui le interazioni più forti determinano punti di ebollizione più elevati.
Una tendenza simile è stata osservata per i punti di fusione, ma ciò è dovuto alla capacità di imballaggio della molecola.
Poiché queste interazioni sono direttamente correlate al peso molecolare della specie, più grande è la molecola, più alti saranno i suoi punti di ebollizione e fusione.
Quindi, avendo una struttura più rigida che dà loro un piano di contatto intermolecolare, i cicloalcani hanno punti di ebollizione e di fusione più alti dei corrispondenti alcani lineari.
Esempi di alcani
Alcani lineari
Metano : è un gas incolore e inodore che viene prodotto abbondantemente in natura e come prodotto di certe attività umane. Il metano è il membro più semplice degli alcani ed è uno dei più potenti tra i gas serra (Encyclopædia Britannica, 2017).
Etano : è un gas che si trova principalmente nel gas naturale e utilizzato in miscele con altri gas per produrre combustibili.
Propano : è un gas incolore, presente nel gas naturale e utilizzato come combustibile nelle case e nelle industrie. La formula chimica del propano è C 3 H 8 e la formula estesa è CH 3 CH 2 CH 2 (Propano Formula, SF).
Butano : o n-butano è una delle dozzine di gas estratti dal gas naturale grezzo e può anche essere prodotta dal petrolio greggio. L'N-butano è un gas incolore multiuso. Il butano può essere utilizzato per il riscaldamento, il raffreddamento e il carburante per accendini.
N-pentano : è un liquido trasparente incolore con un odore simile all'olio. Il pentano si trova nelle bevande alcoliche e nell'olio di luppolo. Questo alcano è un componente di alcuni combustibili ed è usato come solvente speciale in laboratorio.
N-esano : è un liquido trasparente incolore con un odore simile all'olio. Si trova negli agrumi e viene utilizzato per estrarre oli commestibili da semi e verdure, come solvente per uso speciale e come agente di pulizia.
N-eptano : è un liquido chiaro, incolore con un odore simile all'olio. Si trova nel cardamomo. Meno denso dell'acqua e insolubile in acqua. Vapori più pesanti dell'aria.
N-ottano : è un liquido incolore con un odore di benzina. Meno denso dell'acqua e insolubile in acqua. Quindi galleggia sull'acqua. Produce vapore irritante.
Il cloruro di metile : chiamato anche clorometano, è un gas incolore. È il più semplice haloalkane, utilizzato nella produzione di polimeri siliconici e nella fabbricazione di altri prodotti chimici.
Cloroformio : è un liquido incolore, odoroso e altamente volatile che è stato ampiamente utilizzato per le sue proprietà anestetiche. A causa di queste proprietà, ha la reputazione di essere in grado di stordire o colpire le persone, anche se consumate in piccole dosi (FilmDoes Cloroformio ti colpisce davvero velocemente come mostrano nei film?, 2016).
Tetracloruro di carbonio : detto anche tetraclorometano, un liquido incolore, denso, altamente tossico, volatile, non infiammabile che ha un odore caratteristico e viene usato come solvente.
Cloroetano : è un gas che si condensa sotto una leggera pressione. Il cloroetano è usato principalmente per alleviare il dolore locale nella medicina sportiva (Centro nazionale per le informazioni biotecnologiche., 2017).
Bromoetano : noto anche come bromuro di etile, è un liquido incolore volatile, leggermente solubile e più denso dell'acqua. I vapori sono più pesanti dell'aria. È usato per fabbricare prodotti farmaceutici e come solvente.
Alcani ramificati
Isobutano : è un gas incolore con un debole odore di olio. Viene inviato come gas liquefatto sotto la sua pressione di vapore. Il contatto con il liquido può causare congelamento. Si accende facilmente.
Isopentano : detto anche 2-metilbutano, è un liquido acquoso incolore con odore di benzina. Galleggia nell'acqua. Vengono prodotti vapori infiammabili e irritanti (National Center for Biotechnology Information, PubChem Compound Database, 2017).
2-metilpentano : è un alcano a catena ramificata con la formula molecolare C 6 H1 4 . È un liquido acquoso con un odore di benzina che galleggia sull'acqua e produce un vapore irritante.
3, 3-Dimethylhexane : trovato in erbe e spezie. 3, 3-Dimethylhexane è un componente dell'olio di Osmanthus fragrans (dolce osmanto) e ginseng.
2, 3-dimetilesano : si trova nei frutti. 2, 3-Dimethylhexane è un componente volatile di amido.
Neopentano : è un liquido meno denso dell'acqua. Insolubile in acqua ma solubile in alcool (National Center for Biotechnology Information., 2015).
2, 2, 4-trimetilpentano : o isoottano viene rilasciato nell'ambiente attraverso la produzione, l'uso e lo smaltimento di prodotti associati all'industria petrolifera. 2, 2, 4-trimetilpentano penetrato nella pelle di un essere umano e causato necrosi della pelle e dei tessuti nella mano, richiesto un intervento chirurgico (National Center for Biotechnology Information., 2017).
cicloalcani
Ciclopropano : è un gas incolore con un odore simile all'olio. Il contatto con il liquido può causare congelamento. Può essere soffocato dallo spostamento dell'aria e ha un effetto narcotico in alta concentrazione.
Ciclobutano : gas che si condensa in un liquido a 13 ° C. Insolubile in acqua. Solubile in alcool, acetone ed etere.
Ciclopentano : è un liquido chiaro, incolore con un odore simile all'olio. Meno denso dell'acqua e insolubile in esso. I vapori sono più pesanti dell'aria.
Cicloesano : trovato nel cavolo rapa. Diluente in miscele di additivi colorati per uso alimentare.
Cicloeptano : è un liquido oleoso incolore, insolubile e meno denso dell'acqua. L'inalazione di alte concentrazioni può avere un effetto narcotico. È usato per fare altri prodotti chimici.
Cicloottano : è un idrocarburo policiclico di nove atomi di carbonio. Insolubile in acqua
Metilcicloesano : è un liquido chiaro, incolore con un odore simile al petrolio. Nel metilcicloesano, la conformazione della sedia in cui il grande gruppo metilico è equatoriale è la conformazione più stabile e, quindi, la più popolata di tutte le possibili conformazioni (Carey, 2011).
Isopropil cicloesano : è un liquido incolore che si trova nei frutti. L'isopropil cicloesano si trova in Carica papaya (papaya).
metilciclopentano : è un liquido incolore insolubile e meno denso dell'acqua. I vapori possono essere narcotici e irritanti. Il metilciclopentano è isolato da Helianthus annuus (girasole).
Norborano : è un alcano biciclico chiamato anche biciclo [2.2.1] eptano di formula C7H12.
