Idrocarburi insaturi: nomenclatura, proprietà ed esempi

Gli idrocarburi insaturi sono quelli che contengono almeno un doppio legame di carbonio nella loro struttura, essendo in grado di contenere un triplo legame poiché la saturazione di una catena significa che ha ricevuto tutti i possibili atomi di idrogeno in ogni carbonio, e non ci sono coppie di elettroni liberi dove possono entrare più idrogeni.

Gli idrocarburi insaturi sono suddivisi in due tipi: alcheni e alchini. Gli alcheni sono composti di idrocarburi che hanno uno o più doppi legami all'interno della loro molecola. Nel frattempo, gli alchini sono composti di idrocarburi che hanno uno o più tripli legami all'interno della loro formula.

Alcheni e alchini sono spesso usati commercialmente. Si tratta di composti con un più alto livello di reattività rispetto agli idrocarburi saturi, che li rende il punto di partenza per molte reazioni, generate dagli alcheni e alcheni più comuni.

nomenclatura

Gli idrocarburi insaturi sono denominati in modo diverso a seconda che si tratti di alcheni o alchini, usando i suffissi "-one" e "-ino".

Gli alcheni hanno almeno un doppio legame carbonio-carbonio nella loro struttura e hanno la formula generale C _n H _2n, mentre gli alchini contengono almeno un triplo legame e sono gestiti dalla formula C _n H _2n-2 .

Nomenclatura di alcheni

Le posizioni dei doppi legami carbonio-carbonio devono essere indicate per denominare gli alcheni. I nomi dei composti chimici contenenti legami C = C terminano con il suffisso "-eno".

Come per gli alcani, il nome del composto di base è determinato dal numero di atomi di carbonio nella catena più lunga. Ad esempio, la molecola CH ₂ = CH-CH ₂ -CH ₃ sarà chiamata "1-butene", ma quella di H ₃ C-CH = CH-CH ₃ sarà chiamata "2-butene".

I numeri che si osservano nei nomi di questi composti indicano l'atomo di carbonio con il numero più piccolo nella catena in cui si trova il legame C = C dell'alchene.

Il numero di atomi di carbonio in questa catena identifica il prefisso del nome, simile agli alcani ("met-", "et-", "pro-", "but-", ecc.), Ma sempre usando il suffisso «-one ".

Deve anche essere specificato se la molecola è cis o trans, che sono tipi di isomeri geometrici. Questo è aggiunto nel nome, come 3-etil-cis-2-eptano o 3-etil-trans-2-eptano.

Nomenclatura degli alchini

Per ottenere i nomi dei composti chimici contenenti tripli legami C≡C, il nome del composto è determinato dal numero di atomi di carbonio nella catena più lunga.

Analogamente al caso degli alcheni, i nomi degli alchini indicano la posizione in cui si trova il triplo legame carbonio-carbonio; ad esempio, nei casi di HC≡C-CH ₂ -CH ₃, o "1-butyne" e H ₃ CC≡C-CH ₃, o "2-butyne".

proprietà

Gli idrocarburi insaturi comprendono un numero enorme di molecole diverse, quindi hanno una serie di caratteristiche che li definiscono, che sono identificati di seguito:

Link doppio e triplo

I legami doppio e triplo di alcheni e alchini hanno caratteristiche speciali che li differenziano da legami semplici: un singolo legame rappresenta il più debole dei tre, essendo formato da un legame sigma tra due molecole.

Il doppio legame è formato da un sigma e un pi greco, e il triplo legame da un sigma bond e due pi. Questo rende alcheni e alchini più forti e richiede più energia per rompere quando si verificano reazioni.

Inoltre, gli angoli di legame che si formano in un doppio legame sono di 120º, mentre quelli nel triplo legame sono di 180º. Ciò significa che le molecole con triplo legame hanno un angolo lineare tra questi due atomi di carbonio.

Isomerizzazione Cis-trans

Negli alcheni e in altri composti a doppio legame viene presentata una isomerizzazione geometrica, che differisce sul lato dei legami in cui si trovano i gruppi funzionali collegati ai carboni coinvolti in questo doppio legame.

Quando i gruppi funzionali di un alchene sono orientati nella stessa direzione rispetto al doppio legame, questa molecola viene indicata come cis, ma quando i sostituenti si trovano in direzioni diverse, viene chiamata trans.

Questa isomerizzazione non è una semplice differenza di posizione; i composti possono variare enormemente solo essendo di geometria cis o geometria trans.

I composti cis di solito implicano forze dipolo-dipolo (che hanno un valore netto pari a zero nel trans); inoltre, hanno maggiore polarità, punti di ebollizione e di fusione e sono di maggiore densità per le loro controparti trans. Inoltre, i composti trans sono più stabili e rilasciano meno calore di combustione.

asprezza

Alcheni e alchini hanno una maggiore acidità rispetto agli alcani, a causa della polarità dei loro legami doppio e triplo. Sono meno acidi degli alcoli e degli acidi carbossilici; e dei due, gli alchini sono più acidi degli alcheni.

polarità

La polarità di alcheni e alchini è bassa, tanto più nei composti alcheni trans, che rende questi composti insolubili in acqua.

Anche così, gli idrocarburi insaturi si sciolgono facilmente in solventi organici abituali come eteri, benzene, tetracloruro di carbonio e altri composti con polarità bassa o nulla.

Punti di ebollizione e di fusione

A causa della loro bassa polarità, i punti di ebollizione e fusione degli idrocarburi insaturi sono bassi, quasi equivalenti a quelli degli alcani che hanno la stessa struttura di carbonio.

Anche così, gli alcheni hanno punti di ebollizione e di fusione più bassi dei corrispondenti alcani, essendo in grado di diminuire ancora di più se sono di isomeria cis, come precedentemente affermato.

Al contrario, gli alchini hanno punti di ebollizione e di fusione più alti degli alcani e dei corrispondenti alcheni, sebbene la differenza sia solo di pochi gradi.

Infine, i cicloalceni hanno anche temperature di fusione inferiori ai corrispondenti cicloalcani, a causa della rigidità del doppio legame.