Idrocarburi aromatici: caratteristiche e proprietà

Gli idrocarburi aromatici sono composti organici che hanno principalmente come struttura il benzene, un composto ciclico di sei atomi di carbonio combinato con idrogeno, in modo tale che i legami coniugati sorgono a causa della delocalizzazione dei loro elettroni tra i loro orbitali molecolari.

In altre parole, questo significa che questo composto ha sigma (σ) legami carbonio-idrogeno e pi (π) legami carbonio-carbonio, che consentono libertà di movimento agli elettroni per mostrare il fenomeno della risonanza e altre manifestazioni uniche che sono appropriate di queste sostanze.

L'espressione "aromatici" è stata designata a questi composti molto prima di conoscere i loro meccanismi di reazione, dal semplice fatto che un gran numero di questi idrocarburi emanano odori dolci o piacevoli.

Caratteristiche e proprietà degli idrocarburi aromatici

Prendendo come premessa l'enorme quantità di idrocarburi aromatici a base di benzene, è importante sapere che si presenta come una sostanza incolore, liquida e infiammabile ottenuta da alcuni processi legati all'olio.

Quindi questo composto, la cui formula è C ₆ H ₆, ha una bassa reattività; Ciò significa che la molecola del benzene è abbastanza stabile ed è dovuta alla delocalizzazione elettronica tra i suoi atomi di carbonio.

heteroarenes

Inoltre, ci sono molte molecole aromatiche che non sono basate sul benzene e sono chiamate eteroareni, poiché nella sua struttura almeno un atomo di carbonio è sostituito da un altro elemento come zolfo, azoto o ossigeno, che sono eteroatomi.

Detto questo, è importante sapere che il rapporto C: H è ottimo negli idrocarburi aromatici e, per questo motivo, quando vengono inceneriti viene prodotta una forte fiamma gialla che emette fuliggine.

Come affermato in precedenza, gran parte di queste sostanze organiche emanano un certo odore mentre vengono manipolate. Inoltre, questo tipo di idrocarburi viene sottoposto a sostituzioni elettrofile e nucleofile per ottenere nuovi composti.

struttura

Nel caso del benzene, ogni atomo di carbonio condivide un elettrone con un atomo di idrogeno e un elettrone con ciascun atomo di carbonio adiacente. È quindi un elettrone libero a migrare all'interno della struttura e generare sistemi di risonanza che forniscono a questa molecola la grande stabilità che è caratteristica.

Perché una molecola abbia aromaticità, deve obbedire a certe regole, tra cui spiccano le seguenti:

- Essere ciclici (consente l'esistenza di strutture risonanti).

- Essere piatto (ciascuno degli atomi appartenenti alla struttura ad anello possiede l'ibridazione sp2).

- Essere in grado di delocalizzare i propri elettroni (poiché ha alternato collegamenti semplici e doppi, è rappresentato da un cerchio all'interno dell'anello).

Allo stesso modo, i composti aromatici devono anche rispettare la regola di Hückel, che consiste nel contare gli elettroni π presenti nell'anello; solo se questo numero è uguale a 4n + 2 sono considerati aromatici (n essendo un numero intero uguale o maggiore di zero).

Oltre alla molecola del benzene, molti derivati ​​di questo sono anche aromatici (purché rispettino i suddetti locali e la struttura dell'anello è conservata), come alcuni composti policiclici come naftalene, antracene, fenantrene e naftalcene.

Questo vale anche per altri idrocarburi che non hanno benzene come base ma sono considerati aromatici, come piridina, pirrolo, furano, tiofene, tra gli altri.

nomenclatura

Per le molecole di benzene con un singolo sostituente (monosostituito), che sono quei benzeni in cui un atomo di idrogeno è stato soppiantato da un diverso atomo o gruppo di atomi, il nome del sostituente seguito dalla parola è indicato in una singola parola. benzene.

Un esempio è la rappresentazione di etilbenzene, che è mostrato di seguito:

Allo stesso modo, quando ci sono due sostituenti in un benzene, deve essere indicata la posizione del sostituente numero due in relazione al numero uno.

Per ottenere ciò, si inizia con la numerazione degli atomi di carbonio da uno a sei. Quindi puoi vedere che ci sono tre possibili tipi di composti che sono denominati in base agli atomi o alle molecole che sono come sostituenti, come segue:

Il prefisso o- (ortho-) è usato per indicare i sostituenti nelle posizioni 1 e 2, il termine m- (meta-) per indicare i sostituenti sugli atomi 1 e 3, e l'espressione p- (per -) per denominare i sostituenti nelle posizioni 1 e 4 del composto.

Allo stesso modo, quando ci sono più di due sostituenti, dovrebbero essere nominati indicando le loro posizioni con i numeri, in modo che possano avere il minor numero possibile di numeri; e quando questi hanno la stessa priorità nella loro nomenclatura, devono essere menzionati in ordine alfabetico.

Si può anche avere la molecola del benzene come sostituente, e in questi casi si chiama fenile. Tuttavia, nel caso degli idrocarburi policiclici aromatici, dovrebbero essere denominati indicando la posizione dei sostituenti, quindi il nome del sostituente e infine il nome del composto.

applicazioni

- Uno degli usi principali è nell'industria petrolifera o nella sintesi organica dei laboratori.

- Mette in evidenza vitamine e ormoni (quasi interamente), così come la stragrande maggioranza dei condimenti utilizzati in cucina.

- Tinture e profumi organici, di origine naturale o sintetica.

- Altri idrocarburi aromatici considerati importanti sono gli alcaloidi non aliciclici, nonché i composti con proprietà esplosive come il trinitrotoluene (comunemente noto come TNT) e i componenti del gas lacrimogeno.

- Nelle applicazioni mediche è possibile nominare alcune sostanze analgesiche che hanno la molecola del benzene nella sua struttura, incluso l'acido acetilsalicilico (noto come aspirina) e altre come il paracetamolo.

- Alcuni idrocarburi aromatici hanno un'enorme tossicità per gli esseri viventi. Ad esempio, benzene, etilbenzene, toluene e xilene sono noti per essere cancerogeni.