Bromotimolo blu: struttura, proprietà, preparazione e usi

Il blu di bromotimolo è un colorante sensibile al pH del suo ambiente ed è stato utilizzato come indicatore in molte reazioni di laboratorio. Un indicatore è un colorante organico il cui colore dipende dalla concentrazione dello ione H 3 O + o dal pH del terreno. A causa del colore visualizzato, l'indicatore può indicare l'acidità o la basicità della soluzione.

Il blu di bromotimolo ha una scala di indicazione attiva tra pH 6.0 e 7.6. A un pH del mezzo inferiore a 6, 5, mostra una colorazione gialla. Quando il pH del mezzo varia tra 6, 5 ​​e 7, 6, acquisisce una colorazione verde. A pH superiore a 7, 6 il suo colore è blu.

Questa caratteristica rende questo indicatore molto utile, dal momento che può essere utilizzato su una scala del pH vicino alla neutralità; precisamente dove avvengono i processi fisiologici.

La ionizzazione del blu di bromotimolo in soluzione acquosa può essere schematizzata nel modo seguente:

HIn (colore giallo) + H 2 O In- (colore blu) + H 3 O +

Quando l'indicatore è protonato (HIn) acquisisce una colorazione gialla; mentre se l'indicatore (In-) non protetto diventa una colorazione blu.

Struttura chimica

Nell'immagine in alto, la struttura del blu di bromotimolo è rappresentata con un modello di barra e sfera con un pH inferiore a 7.1. Le barre marroni corrispondono agli atomi di bromo, due in totale.

Ciascuno dei tre anelli aromatici, insieme ai gruppi metilici, CH 3 e tertbutyl, il gruppo timolo; e avendo un Br collegato, il motivo per cui viene chiamato 'bromotimol' nasce da lì.

Nella parte inferiore è mostrato il gruppo sulfonato, R-SO 3 -, con sfere rosse e gialle. Questo gruppo può essere collegato attraverso un atomo di ossigeno al carbonio centrale che unisce i tre anelli aromatici.

Cambiamenti nel pH

Sebbene questa struttura molecolare non cambi radicalmente con pH acidi o basici, i suoi stati elettronici sono alterati, riflessi dai cambiamenti nel colore delle soluzioni.

Sotto pH 7, l'indicatore è giallo e adotta la struttura dell'immagine; ma se il pH diventa basico, i gruppi -OH vengono deprotonati e si può formare un doppio legame C = O.

Di conseguenza, il sistema coniugato della molecola (quello di tutti i suoi doppi legami risonanti) cambia abbastanza in modo tale che gli elettroni non assorbono più gli stessi fotoni e la soluzione cambia da gialla a bluastra.

Se, d'altra parte, il pH è ben inferiore a 7, il colore dell'indicatore cambia da giallo a rosso. Qui il cambiamento nel sistema coniugato è dovuto alla protonazione dei gruppi da -OH a -OH 2 +.

Sia nel mezzo acido che in quello basico, la molecola perde stabilità, assorbendo fotoni di minore energia per consentire le transizioni elettroniche responsabili dei colori percepiti dagli spettatori.

E per quanto riguarda il colore verde dell'immagine principale? Quando il pH si avvicina a 7.1, una piccola porzione di molecole perde i protoni, emettendo un colore blu che, se mescolato con il giallo, dà il colore verde.

proprietà

Nome chimico

Bromotimolo blu o 3, 3'-dibromothimolsulfonaphtaleina.

Formula molecolare

C 27 H 28 Br 2 O 5 S.

Peso molecolare

624.384 g / mol.

Aspetto fisico

Polvere di colore solido che oscilla tra il rosa e il viola.

Caratteristica chimica

Agisce come un acido debole in soluzione. Quando protonato in un mezzo acido assume un colore giallo, a un pH neutro è verde, e quando viene deprotonato a un pH alcalino è blu.

Costante di dissociazione ionica (Ka)

7, 9 x 10-8.

Campo di indicazione attivo

pH 6, 0 a 7, 6. Ciò è dovuto alla presenza di atomi di bromo che agiscono estraendo elettroni e due gruppi moderati di donatori di elettroni (sostituenti alchilici).

densità

1, 25 g / cm3.

Punto di fusione

202 ° C (396 ° F).

Punto di ebollizione

184, 9 ºC.

solubilità

È scarsamente solubile in acqua e olio. Allo stesso modo, è scarsamente solubile in solventi non polari come benzene, toluene e xilene e praticamente insolubile nell'etere di petrolio. È solubile in soluzioni acquose di alcali e alcool.

stabilità

È stabile a temperatura ambiente e incompatibile con forti agenti ossidanti.

Assorbimento di luce

La forma protonata ha il suo massimo assorbimento a una lunghezza d'onda (λ) di 427 nm, trasmettendo così luce gialla in soluzioni acide e la forma deprotonata ha un assorbimento massimo a una lunghezza d'onda (λ) di 602 nm, trasmettendo una luce blu a pH alcalino.

Usi e applicazioni

Negli studi metabolici

Il blu di bromotimolo è utilizzato in numerosi processi in cui si produce anidride carbonica (CO 2 ), con la conseguente generazione di acido carbonico (H 2 CO 3 ), che acidifica il mezzo; evidenziato da un cambiamento nella colorazione del blu di bromotimolo.

Se una persona sta eseguendo un esercizio fisico ed è collegata a un tubo che, a sua volta, è collegato a un contenitore con una soluzione di blu di bromotimolo, si osserverà il seguente fenomeno: come conseguenza dell'aumento dell'attività fisica e metabolismo, ci sarà un aumento della produzione di CO 2 .

La CO 2 reagirà con l'acqua, producendo acido carbonico, H 2 CO 3, che successivamente si dissocia rilasciando lo ione H + e acidificando il terreno. Ciò si traduce nel blu bromotimolo acquisisce una colorazione gialla, evidenziando l'acidità del mezzo.

In ostetricia

Il blu di bromotimolo è utilizzato in ostetricia per evidenziare la rottura precoce della membrana. Il liquido amniotico ha normalmente un pH superiore a 7, 7, quindi il blu di bromotimolo diventerà blu, quando viene messo a contatto con il liquido che fuoriesce dall'amnio.

Il pH vaginale è solitamente acido, quindi il blu di bromotimolo ha una colorazione gialla. Il cambiamento della sua colorazione in blu mostra la presenza di liquido amniotico nella regione vaginale.

Altri usi

Il blu di bromotimolo ha anche applicazione nelle seguenti apparecchiature e funzioni:

-Sensori ottici

- Sistemi di rilevazione della combustione del gas

-Nella produzione di vernici, giocattoli, prodotti per la pulizia, detergenti e tessuti

- Sensori freschezza freschi

- Come identificatore del riso fresco e raffermo

-Nel rilevamento di microrganismi.

Viene anche utilizzato nell'analisi della crescita batterica, nelle droghe psicoattive e nei materiali dentali.

preparazione

Sciogliere 100 mg di blu di bromotimolo in 100 mL di alcool diluito e filtrare se necessario. Si prepara anche come segue: 50 mg di blu di bromotimolo vengono sciolti in una miscela di 4 mL di sodio idrossido 0, 02 N e 20 mL di alcol e 100 mL di acqua vengono aggiunti.