Alcaloidi: struttura, biosintesi, classificazione e usi
Gli alcaloidi sono molecole che contengono azoto e atomi di carbonio nella loro struttura molecolare, che generalmente forma anelli complessi. Il termine alcaloide, che fu proposto per la prima volta dal farmacista W. Meissner nel 1819, significa "simile agli alcali".
La parola alcali si riferisce alla capacità di una molecola di assorbire gli ioni idrogeno (protoni) da un acido. Gli alcaloidi si trovano come singole molecole, quindi sono piccoli e possono assorbire ioni di idrogeno, trasformandoli in una base.
Alcune basi comuni includono latte, carbonato di calcio negli antiacidi o ammoniaca nei prodotti per la pulizia. Gli alcaloidi sono prodotti da alcuni esseri viventi, in particolare le piante. Tuttavia, il ruolo di queste molecole nei vegetali non è chiaro.
Indipendentemente dal loro ruolo nelle piante, molti alcaloidi hanno usi in medicina per l'uomo. Gli analgesici derivati dalla pianta del papavero da oppio, come la morfina, esistono dal 1805. Un altro esempio è il chinino antimalarico, che è stato usato dalle tribù amazzoniche per oltre 400 anni.
struttura
Le strutture chimiche degli alcaloidi sono estremamente variabili. Generalmente, un alcaloide contiene almeno un atomo di azoto in una struttura di tipo ammina; cioè un derivato dell'ammoniaca che sostituisce gli atomi di idrogeno con gruppi idrogeno-carbonio chiamati idrocarburi.
Questo o un altro atomo di azoto può essere attivo come base nelle reazioni acido-base. Il nome alcaloide era originariamente applicato a queste sostanze perché, come alcali inorganici, reagiscono con gli acidi per formare sali.
La maggior parte degli alcaloidi ha uno o più dei loro atomi di azoto come parte di un anello di atomi, spesso chiamato sistema ciclico. I nomi degli alcaloidi di solito terminano con il suffisso "-ina", un riferimento alla loro classificazione chimica come ammine.
biosintesi
La biosintesi degli alcaloidi nelle piante coinvolge molti passaggi metabolici, catalizzati da enzimi appartenenti a una vasta gamma di famiglie di proteine; per questo motivo, le vie della biosintesi alcaloide sono considerevolmente complesse.
Tuttavia, è possibile commentare alcune generalità. Ci sono alcuni rami principali nella sintesi di alcaloidi che includono:
Biosintesi di alcaloidi trolanici e nicotinici
In questo gruppo di alcaloidi la biosintesi viene effettuata dai composti L-Arginina e Ornitina. Questi subiscono un processo di decarbossilazione mediato dai loro rispettivi enzimi: arginina decarbossilasi e ornitina decarbossilasi.
Il prodotto di queste reazioni sono molecole di putrecine. Dopo altri passaggi, che includono il trasferimento di gruppi metilici, vengono prodotti derivati nicotinici (come la nicotina) e tropici (come atropina e scopolamina).
Biosintesi degli alcaloidi benzilisochinolina
La sintesi degli alcaloidi benzilisochinolina inizia dalle molecole di L-tirosina, che sono decarbossilate dall'enzima tirosina decarbossilasi per dare origine a molecole di tiramina.
L'enzima norcoclaurina sintasi utilizza la tiramina prodotta nel passaggio precedente e la L-DOPA per formare molecole di norcoclaurina; subiscono un'altra serie di reazioni complesse per dare origine agli alcaloidi berberina, morfina e codeina.
Biosintesi degli alcaloidi del terpene indolo
Questo gruppo di alcaloidi è sintetizzato da due vie: una che parte da L-triptofano e un'altra da geraniolo. I prodotti di queste vie sono la triptamina e il secolaganina, queste molecole sono il substrato dell'enzima estrectosidina sintasi, che catalizza la sintesi di rigidaidina.
Dall'estrectosidina vengono prodotti i diversi alcaloidi indolici terpénicos, come l'ajmalicina, la catarantina, la serpentina e la vinblastina; quest'ultimo è stato usato nel trattamento della malattia di Hodgkin.
Nei campi della biochimica strutturale, della biologia molecolare e cellulare e delle applicazioni biotecnologiche, la caratterizzazione di nuovi enzimi alcaloidi biosintetici è stata oggetto di ricerca negli ultimi anni.
classificazione
A causa della loro diversità e complessità strutturale, gli alcaloidi possono essere classificati in diversi modi:
Secondo la sua origine biosintetica
Secondo la loro origine biosintetica, gli alcaloidi sono classificati in tre gruppi principali:
Veri alcaloidi
Sono quelli che derivano dagli amminoacidi e hanno l'atomo di azoto come parte dell'anello eterociclico. Ad esempio: hygrin, cocaina e fisostigmina.
Protoalcaloides
Sono anche derivati da amminoacidi, ma l'azoto non fa parte dell'anello eterociclico. Ad esempio: efedrina e colchicina.
Pseudoalcaloides
Sono gli alcaloidi che non derivano dagli aminoacidi e l'azoto fa parte della struttura eterociclica. Ad esempio: aconitina (alcaloide terpenico) e solanidina (alcaloide steroideo).
Secondo il suo predecessore biogenetico
In questa classificazione gli alcaloidi sono raggruppati in base alla molecola da cui parte la loro sintesi. Quindi, alcaloidi derivati da:
- L-fenilalanina.
- L-tirosina.
- L-Triptofano.
- L-ornitina.
- L-Lysine.
- L-istidina.
- acido nicotinico
- Acido antranilico.
- basi pirrofiche
- Metabolismo del terpene.
Secondo la sua struttura chimica o nucleo di base
- Pirrolidina.
- Piridina-pirrolidina.
- Isoquinoline.
- Imidazolo.
- Piperidina.
- Piridina-piperidina.
- Quinolina.
- Purina.
- Tropano.
- Indol .
applicazioni
Gli alcaloidi hanno molteplici usi e applicazioni, sia nella natura che nella società. In medicina, l'uso di alcaloidi si basa sugli effetti fisiologici che causano sul corpo, che è una misura della tossicità del composto.
Essendo molecole organiche prodotte da esseri viventi, gli alcaloidi hanno la capacità strutturale di interagire con i sistemi biologici e influenzare direttamente la fisiologia di un organismo. Questa proprietà può sembrare pericolosa, ma l'uso di alcaloidi in modo controllato è molto utile.
Nonostante la sua tossicità, alcuni alcaloidi sono utili se usati nelle dosi corrette. Un eccesso di dose potrebbe causare danni ed essere considerato velenoso per l'organismo.
Gli alcaloidi sono ottenuti principalmente da arbusti ed erbe. Possono essere trovati in diverse parti della pianta, come foglie, gambo, radici, ecc.
Gli alcaloidi possono essere usati come medicinali
Alcuni alcaloidi hanno una significativa attività farmacologica. Questi effetti fisiologici li rendono preziosi come medicinali per curare alcuni gravi disturbi.
Ad esempio, Vinca roseus vincristina viene utilizzata come farmaco antitumorale e l'efedrina Ephedra distachya viene utilizzata per regolare la pressione sanguigna.
Altri esempi includono la curarina, che si trova nel curaro ed è un potente rilassante muscolare; atropina, che è usata per dilatare le pupille; codeina, che viene usata come sedativo della tosse; e gli alcaloidi della segale cornuta, che sono usati per alleviare l'emicrania, tra molti altri.
Gli alcaloidi possono essere usati come narcotici
Molte sostanze psicotrope, che agiscono sul sistema nervoso centrale, sono alcaloidi. Ad esempio, la morfina da oppio ( Papaver somniferum ) è considerata una droga e un analgesico. La dietilamide dell'acido lisergico, meglio nota come LSD, è un alcaloide e un farmaco psichedelico.
Questi narcotici sono stati usati fin dall'antichità come strumenti per l'eccitazione mentale e l'euforia, sebbene siano considerati dannosi secondo la medicina moderna.
Gli alcaloidi possono essere usati come pesticidi e repellenti
La maggior parte dei pesticidi e dei repellenti naturali derivano dalle piante, dove esercitano la loro funzione come parte del sistema di difesa della pianta contro insetti, funghi o batteri che li riguardano. Questi composti sono generalmente alcaloidi.
Come detto sopra, questi alcaloidi sono tossici per natura, sebbene questa proprietà dipenda in gran parte dalla concentrazione.
Ad esempio, la piretrina viene utilizzata come repellente per insetti, ad una concentrazione micidiale per le zanzare ma non per gli esseri umani.
Gli alcaloidi possono essere utilizzati nella ricerca scientifica
A causa dei suoi effetti specifici sul corpo, gli alcaloidi sono ampiamente utilizzati negli studi scientifici. Ad esempio, l'atropina alcaloide può causare la dilatazione della pupilla.
Quindi, per valutare se una nuova sostanza ha effetti simili o effetti opposti, viene confrontata con l'effetto di atropina.
Alcuni alcaloidi sono studiati con grande interesse a causa delle loro proprietà antitumorali, come la vinblastina e la vincristina.
Altri importanti alcaloidi nella ricerca scientifica includono chinino, codeina, nicotina, morfina, scopolamina e reserpina, tra gli altri.
