Anidridi acide: come si formano, formula, applicazioni ed esempi
Le anidridi acide sono considerate di grande importanza tra l'ampia varietà di composti di origine organica che esistono. Questi sono presentati come molecole che hanno due gruppi acilici (sostituenti organici la cui formula è RCO-, dove R è una catena di carbonio) legati allo stesso atomo di ossigeno.
Inoltre, vi è una classe di anidridi acide che si trova comunemente: le anidridi carbossiliche, così chiamate perché l'acido di partenza è un acido carbossilico. Per nominare quelli di questo tipo la cui struttura è simmetrica, dovrebbe essere fatta solo una sostituzione di termini.
L'espressione acida nella nomenclatura del suo acido carbossilico originale deve essere sostituita dal termine anidride, che significa "senza acqua", senza alterare il resto del nome della molecola formata. Questi composti possono anche essere generati a partire da uno o due gruppi acilici da altri acidi organici, come acido fosfonico o acido solfonico.
Analogamente, le anidridi acide possono essere originate avendo come base un acido inorganico, come acido fosforico. Tuttavia, le sue proprietà fisiche e chimiche, le sue applicazioni e altre caratteristiche dipendono dalla sintesi effettuata e dalla struttura dell'anidride.
Come si formano le anidridi acide?
Alcune anidridi acide hanno origine in modi diversi, sia in laboratorio che nell'industria. Nella sintesi industriale, l'anidride acetica è presa come esempio, che viene prodotto principalmente dal processo di carbonilazione della molecola di metil acetato.
Un altro esempio di queste sintesi è quello dell'anidride maleica, che viene generata attraverso l'ossidazione della molecola del benzene o della molecola di butano.
Tuttavia, nella sintesi di anidridi acide in laboratorio, si pone l'enfasi sulla disidratazione degli acidi corrispondenti, come la produzione di anidride etanoica, in cui due molecole di acido etanoico sono disidratate per dare origine a detto composto.
Può anche verificarsi disidratazione intramolecolare; cioè, all'interno della stessa molecola di un acido con due gruppi carbossilici (o dicarbossilici), ma se accade il contrario e un'anidride acida subisce l'idrolisi, si verifica la rigenerazione degli acidi che l'hanno originata.
Le anidridi acide i cui sostituenti acilici sono uguali sono denominate simmetriche, mentre nelle anidridi di questo tipo considerate miste, queste molecole aciliche sono diverse.
Tuttavia, queste specie vengono generate anche quando si verifica una reazione tra un alogenuro acilico (la cui formula generale è un (RCOX)) con una molecola di carbossilato (la cui formula generale è R'COO-)). [2]
Formula generale
La formula generale delle anidridi acide è (RC (O)) 2 O, che è meglio osservata nell'immagine posta all'inizio di questo articolo.
Ad esempio, per l'anidride acetica (da acido acetico) la formula generale è (CH 3 CO) 2 O, scritta analogamente per molte altre anidridi acide simili.
Come detto sopra, questi composti hanno quasi lo stesso nome dei loro acidi precursori, e l'unica cosa che cambia è il termine acido per anidride, poiché le stesse regole di numerazione per atomi e sostituenti devono essere seguite per ottenere la nomenclatura corretta.
applicazioni
Le anidridi acide hanno molte funzioni o applicazioni a seconda del campo studiato perché, avendo un'alta reattività, possono essere precursori reattivi o essere parte di molte reazioni importanti.
Un esempio di questo è l'industria, in cui l'anidride acetica viene prodotta in grandi quantità perché è la struttura più semplice che può essere isolata. Questa anidride è usata come reagente in importanti sintesi organiche, come gli esteri dell'acetato.
Uso industriale
D'altra parte, l'anidride maleica è mostrata con una struttura ciclica, essendo utilizzata nella produzione di rivestimenti per uso industriale e come precursore di alcune resine attraverso il processo di copolimerizzazione con molecole di stirene. Inoltre, questa sostanza agisce come un dienofilo quando viene condotta la reazione Diels-Alder.
Allo stesso modo, ci sono composti che hanno due molecole di anidridi acide nella loro struttura, come la dianidride tetracarbossilica di etilene o la dianidride tetracarbossilica di benzoquinone, che sono usati nella sintesi di alcuni composti come le poliimmidi o alcune poliammidi e poliesteri.
Oltre a questi, c'è un'anidride mista denominata 3'-fosfoadenosina-5'-fosfosfato, proveniente da acidi fosforici e solforici, che è il coenzima più comune nelle reazioni di trasferimento del solfato biologico.
Esempi di anidridi acide
Di seguito è riportato un elenco con i nomi di alcune anidridi acide, per dare alcuni esempi di questi composti così importanti in chimica organica da poter formare composti di struttura lineare o anelli di diversi membri:
- Anidride acetica.
- Anidride propanoica.
- Anidride benzoica.
- Anidride maleica.
- Anidride succinica.
- Anidride ftalica.
- Dianidride naftilracarbossilica.
- Dianidride etilenetetracarbossilica.
- Benzoquinone dianidride tetracarbossilica.
Poiché queste anidridi sono formate con ossigeno, vengono forniti altri composti dove un atomo di zolfo può sostituire l'ossigeno sia nel gruppo carbonile che nell'ossigeno centrale, come ad esempio:
- Anidride tioacetica (CH 3 C (S) 2 O)
Esiste anche il caso di due molecole aciliche che formano legami con lo stesso atomo di zolfo; Questi composti sono chiamati tioanidridi, vale a dire:
- Acico tioanidruro ((CH 3 C (O)) 2 S)
