Chetoni: tipi, proprietà, nomenclatura, usi ed esempi

I chetoni sono composti organici che hanno un gruppo carbonilico (-CO). Sono composti semplici in cui il carbonio del gruppo carbonile è legato a due atomi di carbonio (e le loro catene sostituenti). I chetoni sono "semplici" perché non hanno gruppi reattivi come -OH o -Cl legati al carbonio.

Infine, l'eliminazione dei chetoni dal corpo umano è solitamente associata a un basso livello di zucchero (nei casi diabetici e / o nel digiuno estremo), che può causare seri problemi di salute per il paziente.

Formula generale di chetoni

I chetoni sono composti carbonilici in cui questo gruppo è legato a due gruppi idrocarburici; questi possono essere gruppi alchilici, gruppi di anelli benzenici o entrambi.

Un chetone può semplicemente essere rappresentato come R- (C = O) -R ', dove R e R' sono due catene idrocarburiche (alcani, alcheni, alchini, cicloalcani, derivati del benzene e altri). Non ci sono chetoni con un idrogeno attaccato al gruppo carbonile.

Esiste un'ampia varietà di metodi per la preparazione di chetoni nell'ambiente industriale e di laboratorio; Inoltre, è importante notare che i chetoni possono essere sintetizzati da diversi organismi, inclusi gli umani.

Nell'industria, il metodo più comune per la sintesi di chetoni comporta l'ossidazione degli idrocarburi, in genere con l'uso di aria. Su scala ridotta, i chetoni vengono solitamente preparati attraverso l'ossidazione degli alcoli secondari, che danno come prodotto un chetone e acqua.

Oltre a questi metodi più comuni, i chetoni possono essere sintetizzati attraverso alcheni, alchini, sali di composti azotati, esteri e molti altri composti, che li rende facili da ottenere.

Tipi di chetoni

Esistono diverse classificazioni per i chetoni, che dipendono principalmente dai sostituenti nelle loro catene. R. Le seguenti sono le classificazioni più comuni per queste sostanze:

Secondo la struttura della tua catena

In questo caso, il chetone è classificato dal modo in cui la sua catena è strutturata: i chetoni alifatici sono quelli che hanno due radicali R e R 'che hanno la forma di radicali alchilici (alcani, alcheni, alchini e cicloalcani).

Da parte sua, gli aromatici sono quelli che formano derivati del benzene, pur essendo chetoni. Infine, i chetoni misti sono quelli che hanno un radicale alchilico R e un radicale arilico R, o viceversa.

Secondo la simmetria dei suoi radicali

In questo caso vengono studiati i sostituenti dei radicali R e R 'del gruppo carbonile; quando questi sono uguali (identici) il chetone è chiamato simmetrico; ma quando sono diversi (come la maggior parte dei chetoni), si definiscono asimmetrici.

Secondo la saturazione dei suoi radicali

I chetoni possono anche essere classificati in base alla saturazione delle loro catene di carbonio; Se questi sono sotto forma di alcani, il chetone viene chiamato un chetone saturo. Al contrario, se le catene si trovano come alcheni o alchini, il chetone viene chiamato chetone insaturo.

dichetoni

Questa è una classe separata di chetone, poiché le catene di questo chetone hanno due gruppi carbonilici nella loro struttura. Alcuni di questi chetoni hanno caratteristiche uniche, come una lunghezza di legame più lunga tra i carboni.

Ad esempio, i dichetoni derivati dal cicloesano sono noti come chinoni, che sono solo due: orto-benzoquinone e para-benzoquinone.

Proprietà fisiche e chimiche dei chetoni

I chetoni, come la maggior parte delle aldeidi, sono molecole liquide e hanno una serie di proprietà fisiche e chimiche che variano a seconda della lunghezza delle loro catene. Le sue proprietà sono descritte di seguito:

Punto di ebollizione

I chetoni sono altamente volatili, altamente polari e non possono donare idrogeni per legami idrogeno (non possiedono atomi di idrogeno attaccati al loro gruppo carbonile), quindi hanno punti di ebollizione più alti di alcheni ed eteri, ma inferiori a quelli alcoli dello stesso peso molecolare.

Il punto di ebollizione di un chetone aumenta all'aumentare della dimensione della molecola. Ciò è dovuto all'intervento di van der Waals e delle forze dipolo-dipolo, che richiedono una maggiore quantità di energia per separare gli atomi e gli elettroni attratti all'interno della molecola.

solubilità

La solubilità dei chetoni ha una forte influenza in parte sulla capacità di queste molecole di accogliere gli idrogeni nel loro atomo di ossigeno e quindi di formare un legame idrogeno con l'acqua. Inoltre, si formano forze attrattive, di dispersione e dipolo-dipolo tra i chetoni e l'acqua, che aumentano il loro effetto solubile.

I chetoni perdono la capacità di solubilità più grande è la loro molecola, poiché iniziano a richiedere più energia per dissolversi in acqua. Sono anche solubili in composti organici.

asprezza

Grazie al suo gruppo carbonile, i chetoni hanno una natura acida; questo accade a causa della capacità di stabilizzazione della risonanza di questo gruppo funzionale, che può trasferire i protoni dal suo doppio legame per formare una base coniugata chiamata enol.

reattività

I chetoni sono parte di un gran numero di reazioni organiche; ciò si verifica a causa della suscettibilità del suo carbonio carbonile all'aggiunta nucleofila, oltre alla sua polarità.

Come detto sopra, l'alta reattività dei chetoni li rende un prodotto intermedio riconosciuto che funge da base per la sintesi di altri composti.

nomenclatura

I chetoni sono denominati in base alla priorità o importanza del gruppo carbonile nell'intera molecola, quindi quando si ha una molecola governata dal gruppo carbonile, il chetone viene nominato aggiungendo il suffisso "-ona" al nome dell'idrocarburo.

La catena più lunga con il gruppo carbonile viene considerata come la catena principale, quindi viene chiamata la molecola. Se il gruppo carbonile non ha priorità sugli altri gruppi funzionali della molecola, allora viene identificato con «-oxo».

Per chetoni più complicati, la posizione del gruppo funzionale può essere identificata da un numero, e nel caso di dichetoni (chetoni con due sostituenti identici R e R '), la molecola con il suffisso "-dione" è chiamata.

Infine, la parola "chetone" può anche essere usata dopo aver identificato le catene di radicali attaccate al gruppo funzionale carbonilico.

Differenza tra aldeidi e chetoni

La principale differenza tra aldeidi e chetoni è la presenza di un atomo di idrogeno attaccato al gruppo carbonile nelle aldeidi.

Questo atomo ha un effetto importante quando si tratta di coinvolgere una molecola in una reazione di ossidazione: una aldeide formerà un acido carbossilico o un sale di acido carbossilico, a seconda che l'ossidazione avvenga in condizioni acide o basiche.

D'altra parte, un chetone non ha questo idrogeno, quindi i passaggi minimi necessari per l'ossidazione non si verificano.

Esistono metodi per ossidare un chetone (con agenti ossidanti molto più potenti di quelli tipicamente usati), ma suddividono la molecola chetonica, separandola prima in due o più parti.

Usi della vita industriale e quotidiana

Nell'industria i chetoni sono spesso osservati nei profumi e nelle vernici, assumendo ruoli di stabilizzanti e conservanti che impediscono la degradazione di altri componenti della miscela; Hanno anche un ampio spettro come solventi in quelle industrie che producono esplosivi, vernici e tessuti, oltre ai prodotti farmaceutici.

L'acetone (il più piccolo e il più semplice chetone) è un solvente riconosciuto in tutto il mondo e viene usato come solvente per vernici e diluente.

In natura, i chetoni possono apparire come zuccheri, chiamati chetosi. I chetosi sono monosaccaridi che contengono un chetone per molecola. Il chetone più conosciuto è il fruttosio, lo zucchero che si trova nella frutta e nel miele.

La biosintesi degli acidi grassi che si verifica all'interno del citoplasma delle cellule animali avviene anche attraverso l'azione dei chetoni. Infine, come menzionato sopra, potrebbe esserci un'elevazione di chetoni nel sangue dopo il digiuno o nei casi diabetici.