Phenanthrene: struttura chimica, proprietà e usi
Il fenantrene è un idrocarburo (ha carbonio e idrogeno nella sua struttura) le cui proprietà fisiche e chimiche sono studiate dalla chimica organica. Appartiene al gruppo dei cosiddetti composti aromatici, la cui unità strutturale fondamentale è il benzene.
Gli aromatici comprendono anche i composti policiclici fusi, formati da diversi anelli aromatici che condividono un legame carbonio-carbonio (CC). Il fenantrene è uno di questi, ha tre anelli fusi nella sua struttura. È considerato un isomero di antracene, un composto che ha i suoi tre anelli fusi in modo lineare.
Era isolato dall'olio di antracene dal catrame di carbone. È ottenuto attraverso la distillazione di legno, emissioni di veicoli, fuoriuscite di petrolio e altre fonti.
È nell'ambiente attraverso il fumo di sigaretta e nelle molecole steroidee forma la base aromatica della struttura chimica, come mostrato nella molecola del colesterolo.
Struttura chimica
Il fenantrene ha una struttura chimica formata da tre anelli benzenici fusi insieme da un legame carbonio-carbonio.
È considerato una struttura aromatica perché è conforme alla Legge di Hückle per l'aromaticità, che dice: "Un composto è aromatico, se ha 4n + 2 pi (π) elettroni delocalizzati e coniugati (alternati), con gli elettroni sigma (σ) di i link semplici.
Applicando la legge di Hückel alla struttura del fenantrene e tenendo conto che n corrisponde al numero di anelli benzenici nella struttura, risulta che 4n + 2 = 4 (3) +2 = 16 elettroni π. Questi sono visti come doppi legami nella molecola.
Proprietà fisiche e chimiche
-Densità 1180 kg / m3; 1, 18 g / cm3
-Punto di fusione 489, 15 K (216 ° C)
- Punto di ebollizione 613, 15 K (340 ° C)
Le proprietà di un composto sono le caratteristiche o le qualità che gli permettono di differenziarsi dagli altri. Le proprietà che sono misurate in un composto sono le proprietà fisiche e le proprietà chimiche.
Sebbene il fenantrene sia la forma isomera dell'antracene, le sue proprietà sono molto diverse, dando al fenantrene una maggiore stabilità chimica a causa della posizione angolare di uno dei suoi anelli aromatici.
applicazioni
farmacologia
I farmaci oppioidi possono essere di origine naturale o derivati del fenantrene. Tra questi ci sono la morfina, la codeina e la tebaina.
Gli usi più rappresentativi del fenantrene si ottengono quando è in forma ossidata; cioè come fenantrenequinone. In questo modo può essere usato come coloranti, medicinali, resine, fungicidi e inibendo la polimerizzazione di alcuni processi. L'acido 9, 10-bifenilldicarbossilico è usato per produrre poliestere e resina alchidica.
Effetti sulla salute
Non solo il fenantrene, ma tutti gli idrocarburi aromatici policiclici, generalmente noti come IPA, sono tossici e nocivi per la salute. Si trovano nell'acqua, nel suolo e nell'aria come prodotto della combustione, fuoriuscite di petrolio o come prodotto di reazioni industriali.
La tossicità aumenta con l'aumentare delle catene con anelli benzenici fusi, sebbene ciò non significhi che gli IPA a catena corta non lo siano.
Dal benzene, che è l'unità strutturale fondamentale di questi composti, è già nota la sua elevata tossicità e attività mutagena negli esseri viventi.
Il naftalene, chiamato contro le tarme, viene usato come controllo per i parassiti che attaccano i tessuti degli indumenti. L'antracene è un microbicida utilizzato sotto forma di pillole per contrastare gli odori causati dai batteri.
Nel caso del fenantrene, si accumula nei tessuti grassi degli esseri viventi producendo tossicità quando l'individuo è esposto all'inquinamento per lunghi periodi.
Oltre a questi effetti, si può nominare il seguente:
- È carburante
- Dopo lunghi periodi di esposizione al fenantrene, un individuo può tossire, dispnea respiratoria, bronchite, irritazione delle vie respiratorie e irritazione della pelle.
- Se riscaldato fino alla decomposizione, può causare irritazione della pelle e delle vie respiratorie con l'emissione di fumo denso e soffocante.
- Può reagire con forti ossidanti.
- In caso di incendio che coinvolge questo composto, può essere controllato con anidride carbonica secca, estintore a halon o con getto d'acqua.
- Va conservato in luoghi freschi, in contenitori ermetici e lontano da sostanze ossidanti.
- Indossare equipaggiamento protettivo personale (MMP), scarpe coperte, grembiule e guanti a maniche lunghe.
- Secondo l'Istituto nazionale per la salute e la sicurezza sul lavoro, per maneggiare il composto dovrebbe essere utilizzata una mezza maschera munita di filtri antiappannamento e un altro filtro specifico per i vapori chimici.
- In caso di irritazione degli occhi e / o della pelle, si raccomanda di lavare abbondantemente con acqua, rimuovere indumenti o accessori contaminati e, in casi molto gravi, consultare il paziente per assistenza medica.
